2-溴-3-(4-硝基苯基)丙酸 | 18910-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-溴-3-(4-硝基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-Brom-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；α-Brom-p-nitro-hydrozimtsaeure；2-Bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 18910-12-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: UOMCKHFTGNAYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2-溴-3-(4-硝基苯基)丙酸已知的人体代谢物包括2-(谷胱甘肽-S-基)-3-(4-硝基苯基)丙酸。

2-Bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid has known human metabolites that include 2-(glutathion-S-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-硝基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 作用下， 反应 2.5h， 以32%的产率得到3-Chlor-6-nitro-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的阴离子芳基化产物合成杂环。7.苯并[b]噻吩衍生物的合成中丙烯酸的卤代芳基化反应及其酯

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026190103546
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)丙腈 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-3-(4-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Urbanski; Gluzinski, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 1031,1034, 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial penem derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0069378A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Penem-Derivatives of the formula I in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group R' is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl any of which is optionally substituted by one, two or three substituents of the group halogen, cycloalkyl, -NH2, -CONH2, -NO2, -CN, -R2, -OR2, -SR2, -SO-R2, -SO2R2, -CO-R2, -CO-O-R2, -CH2-CO-O-R2, -NHR2, -NR2R2', -CO-NH-R2, -CO-NR2R2', -NH-CO-R2, -NH-CO-NH2, -NH-CO-NH-R2, -NH-S02-R2, -CF3, -CO-OH, -CH2-CO-OH wherein R2 and R2' are the same or different and each represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms or a salts thereof, process for the manufacture thereof and antibacterial pharmaceutical preparations containing them.

  式 I 的 Penem 衍生物 其中 R 是氢或羧基酯化基团 R'是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，其中任何一个任选被卤素、环烷基、-NH2、-CONH2、-NO2、-CN、-R2、-OR2、-SR2、-SO-R2、-SO2R2、-CO-R2、-CO-O-R2、-CH2-CO-O-R2、-NHR2、-NR2R2'、-CO-NH-R2-NH-CO-R2、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R2、-NH-S02-R2、-CF3、-CO-OH、-CH2-CO-OH 其中 R2 和 R2'相同或不同，且各自代表 1 至 4 个碳原子的烷基或其盐、其制造工艺以及含有它们的抗菌药物制剂。
• 2-Unsaturated alkylthio-pen-2-em-3-carboxylic acids and process for preparing substituted 2-thioxopenams and 2-substituted thiopenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0115308A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Disclosed are 6-and 6,6-disubstituted-2-substituted thio- pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: wherein: R1,R2,R3, and R4 are independently selected from: hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, cycloalkyl, halo, alkoxyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl, and heterocyclylalkyl; W is an electron withdrawing group; R3 may also be W: n is 0 or 1; when the unsaturated moiety attached to the exocyclic sulfur atom is acetylenic. then R3 and R4 are nonexistent and W is as previously defined. Such compounds I are useful as antibiotics. Also disclosed is a process for preparing antibiotic 6-and 6.6-disubstituted-2-substituted thio-pen-2-em-3-carboxylic acids la: Said process for the preparation of and la proceed from the 2-thioxopenam wherein R is a removable protecting group. Further disclosed is a synthesis for preparing substituted 2-thioxopenams which are useful in the synthesis of known penem antibiotics; said process proceeds from an azetidinone via azetidinone acetic ester, 4-methallothioazetidinone, and 4-dithiocarbonylazetidinone to substituted 2-thioxopenam.

  本发明公开了具有以下结构的 6-和 6,6-二取代-2-硫代-2-em-3-羧酸： 其中R1、R2、R3 和 R4 独立地选自：氢；取代和未取代的：烷基、环烷基、卤代、烷氧基、烯基、芳基、芳基、杂环烷基、杂芳基和杂环烷基；W 是取电子基团；R3 也可以是 W：n 是 0 或 1；当连接到外环硫原子的不饱和分子是乙炔基时，则 R3 和 R4 不存在，W 如前定义。此类化合物 I 可用作抗生素。 还公开了一种制备抗生素 6-和 6.6-二取代-2-取代硫代-2-烯-3-羧酸 la 的工艺： 所述制备la和la的工艺由2-硫代奥培南进行 其中 R 为可去除的保护基团。 进一步公开了一种制备取代的2-硫代奥培南的合成方法，该方法可用于合成已知的戊烯抗生素；所述工艺从氮杂环丁酮经氮杂环丁酮乙酸酯、4-甲硫基氮杂环丁酮和4-二硫代碳酰氮杂环丁酮到取代的2-硫代奥培南。
• Intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0176064A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Compounds of formula are valuable intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene derivatives.

  式化合物是生产 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene 衍生物的重要中间体。
• Intermediates for the production of antibacterial penem derivates
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0185651A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Compounds of formula II with R being hydrogen or an esterifying group; R1 being unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl or thienyl; and Ra-Re being H or Cl-C4-alkyl are valuable intermediates for the production of penems which exhibit antibacterial activity.

  式 II 中 R 为氢或酯化基；R1 为未取代或取代的苯基、萘基或噻吩基；Ra-Re 为 H 或 Cl-C4- 烷基的化合物是生产具有抗菌活性的青霉烯类化合物的重要中间体。
• Substituted 2-thioxopenams, intermediates therefrom and process for preparing substituted 2-thioxopenams and 2-substituted thiopenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0320497A1

  公开（公告）日：1989-06-14

  Disclosed are substituted 2-thioxopenams of the formula intermediates therefrom, and a process for preparing substituted 2-thioxopenams and 2-substituted thiopenems of the formulas wherein R¹ is a removable protecting group or a pharmaceutically acceptable ester moiety, R⁶ and R⁷ are independently, e.g., hydrogen or alkyl and R⁸ is, e.g., alkyl or aryl.

  公开了式中的取代的 2-硫代欧本酰胺 的中间体，以及制备式中的取代的 2-硫代欧本酰胺和 2-取代的噻吩烯肟的工艺。 其中 R¹ 是可去除的保护基团或药学上可接受的酯基，R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢或烷基，R⁸ 为烷基或芳基。