L-Glutamyl-L-cystein | 636-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Glutamyl-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 636-58-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 250.276
• InChiKey: RITKHVBHSGLULN-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167℃
• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中 ≥ 25mg/mL，DMSO 中 ≥ 52 mg/mL，乙醇中 ≥ 54.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400

制备方法与用途

生物活性

Gamma-gluTAmylcysteine（γ-谷氨酰半胱氨酸；GGC）是一种含有半胱氨酸和谷氨酸的二肽，是谷胱甘肽（GSH）的前体。它也是谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）增加GSH水平的重要辅助因子。

靶点

Human Endogenous MeTAbolite

体外研究

将200 μM浓度的γ-谷氨酰半胱氨酸与Aβ40寡聚体共处理，能够增强抗氧化酶超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的活性，并显著提高总抗氧化能力（TAC）、GSH水平，同时降低GSSG/GSH比率。γ-谷氨酰半胱氨酸还能上调抗炎细胞因子IL-10的水平并减少促炎细胞因子（TNF-α、IL-6和IL-1β）的表达，从而减弱Aβ40寡聚体处理的星形胶质细胞中金属蛋白酶活性的变化。