3-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)acetylquinoxaline | 80109-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)acetylquinoxaline
• 英文别名: 1-(3-methylquinoxalin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 80109-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: GCJJNDRVNQBZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)acetylquinoxaline 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60.9%的产率得到3-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)acetylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442