2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one | 62893-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 3,4-Epoxy-1-phenylbutan-1-on；2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethanone；2-oxiranyl-1-phenyl-ethanone；2-(Oxiran-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 62893-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QHGRPQFDONCQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用协同阳离子结合催化剂通过串联反应途径在原位生成的硝酮内有机催化不对称合成手性二恶嗪烷和二恶氮杂

  摘要：

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10660

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Stereoselective Preparation of 3-Alkanoylprop-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Seijiro Matsubara、Mutsumi Sada、Shizue Ueno、Keisuke Asano、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-0028-1087930

  日期：——

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol derivatives were prepared stereoselectively by ring-opening reaction of β,γ-epoxyketone with amines.

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Acetals with Spirooxindole Skeleton
  作者：Amit Shikari、Koushik Mandal、Deepak Chopra、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.202101057

  日期：2022.1.4

  An organocatalytic asymmetric synthesis of cyclic acetal with spirooxindole skeleton has been developed via a domino reaction between isatin and γ-hydroxy enones. Bifunctional squaramide catalyst with adamantyl motif was found to be the most effective for the cascade reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in 1.8:1 to 9:1 diastereo- and 86% to >99% enantioselectivities

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。
• A Telescoped Continuous Flow Enantioselective Process for Accessing Intermediates of 1-Aryl-1,3-diols as Chiral Building Blocks
  作者：Aitor Maestro、Bence S. Nagy、Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02040

  日期：2023.11.3

  is reported for the enantioselective synthesis of chiral precursors of 1-aryl-1,3-diols, intermediates in the synthesis of ezetimibe, dapoxetine, duloxetine, and atomoxetine. The two-step sequence consists of an asymmetric allylboration of readily available aldehydes using a polymer-supported chiral phosphoric acid catalyst to introduce asymmetry, followed by selective epoxidation of the resulting alkene

  据报道，一种伸缩式连续流程用于对映选择性合成 1-芳基-1,3-二醇的手性前体、依折麦布、达泊西汀、度洛西汀和阿托莫西汀的合成中间体。该两步序列包括使用聚合物负载的手性磷酸催化剂对容易获得的醛进行不对称烯丙基硼化以引入不对称性，然后对所得烯烃进行选择性环氧化。该过程在至少 7 小时内高度稳定，代表了一种无过渡金属的对映选择性方法来生产有价值的 1-芳基-1,3-二醇。
• Organocatalytic Synthesis of Furan-Embedded Styrene Atropisomers
  作者：Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01391

  日期：2023.9.15

  synthesis of furan-embedded styrene atropisomers via the reaction between 1-(aryl-ethynyl)-naphthalen-2-ol and γ-hydroxyenone. The reaction proceeds through in situ furan formation from γ-hydroxyenone. The styrene derivatives were obtained in moderate to good yields with high diastereoselectivities with a catalytic amount of PTSA. Few applications such as triazole formation and cross-coupling reactions

  在此，我们报道了通过 1-(芳基-乙炔基)-萘-2-醇和 γ-羟基烯酮之间的反应首次合成了呋喃嵌入的苯乙烯阻转异构体。该反应通过γ-羟基烯酮原位形成呋喃进行。使用催化量的 PTSA 以中等至良好的产率获得具有高非对映选择性的苯乙烯衍生物。很少有应用被证实，例如三唑形成和交叉偶联反应。还报道了初步的催化不对称版本。