11-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 824935-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 824935-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ZAOLGDXYMVWCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到11-Methoxy-5-methylindolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基-喹啉 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 11-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025

文献信息

• Synthesis and anticancer evaluation of certain indolo[2,3-b]quinoline derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Hsien-Ming Hung、Chih-Ming Lu、Kuang-Chieh Li、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.025

  日期：2004.12

  alkylation occurred primarily on N-5 (1:0.8:0.8) or N-6 (1:1.5:1.5) leading to the isolation of 14a or 14b as a major product. Accordingly, major product 15a (2/(MeO)2SO2/K2CO3=1:2:2) or 15b (1:1:1), respectively, was obtained by alkylation of 12 while 16a (13/(MeO)2SO2/K2CO3=1:2:2) or 16b (1:1:1), respectively, was obtained by alkylation of 13. The in vitro anticancer assay indicated 5-methylated derivatives

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，