rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2β-diol | 2030-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2β-diol
• 英文别名: (+/-)-Dihydrolycorin；dl-Dihydrolycorine；Dihydrolycorin；(+/-)-α-dihydrolycorine；(+/-)-dihydrolycorine；(1R,15S,17R,18R,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-17,18-diol
• CAS: 2030-55-9；6271-21-2；21851-15-0；30074-34-1；84236-20-4；89577-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: VJILFEGOWCJNIK-FZPJYDSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Dihydrolycorine 是 lycorine 的衍生物，是从 Lycoris radiata 草药中分离出来的生物碱。它能够阻断腹水细胞中的蛋白质合成，并在体内稳定 HeLa 细胞多核糖体。此外，Dihydrolycorine 还具有降压和神经保护的作用。

二氢石蒜碱是石蒜碱的衍生物，石蒜碱是石蒜科主要的菲啶类生物碱，在对促凋亡刺激表现出抗性的癌细胞中具有显著的抗肿瘤活性。

靶点

• 蛋白质合成

体内研究

Dihydrolycorine 可以抑制甲氧胺诱导的兔主动脉环和大鼠肛门括约肌收缩，其 pA2 值分别为 5.93 和 6.35。

化学性质

二氢石蒜碱为无色柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于石蒜鳞茎。

用途

• 降压

• 抗炎作用

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2β-diol 生成 Dihydrolycorin-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-oxo-(4ar,11bt)-3,4,4a,5,6,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4t-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2β-diol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱，赖氨酸的合成

  摘要：

  已经以外消旋形式制备了赖氨酸的全部合成的关键中间体。这种从环氧可宁中获得的环氧环氧可可烷内酰胺的光学纯形式已重新转化为生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39750000933

文献信息

• Synthesis of the amaryllidaceae alkaloid, lycorine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Takehiro Sano、Jun'Ichi Taga、Kimiaki Isobe、Jun Toda、Hiroshi Irie、Hirokazu Tanaka、Sh�z� Takagi、Masae Yamaki、Mayumi Murata

  DOI：10.1039/c39750000933

  日期：——

  A key intermediate for the total synthesis of lycorine has been prepared in racemic form; the optically pure form of this epoxylycorinane lactam, obtained from lycorine, has been reconverted into the alkaloid.

  已经以外消旋形式制备了赖氨酸的全部合成的关键中间体。这种从环氧可宁中获得的环氧环氧可可烷内酰胺的光学纯形式已重新转化为生物碱。
• A total synthesis of dihydrolycorine, hydrogenation product of the alkaloid lycorine
  作者：Hiroshi Irie、Yasuhiro Nishitani、Minoru Sugita、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/c29700001313

  日期：——

  The total synthesis of dihydrolycorine, a hydrogenation product of the alkaloid lycorine, is reported.

  据报道，生物碱赖氨酸的氢化产物二氢赖氨酸的总合成。
• Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363
  作者：Tsuda,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——