(1α,2β)-1,2-dihydroxy-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-7-one | 58700-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1α,2β)-1,2-dihydroxy-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-7-one
• 英文别名: α-dihydro-lycorine-lactam；α-dihydrolycorinelactam；7-oxodihydrolycorine；α-dihydrolycorine lactam；1α,2β-dihydroxy-9,10-methanediyldioxy-galanthan-7-one；1α,2β-dihydroxy-9,10-methylenedioxy-galanthan-7-one；(1S,15R,17S,18S,19R)-17,18-dihydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 58700-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: IFPUERIWYQEXME-SNRCVFPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β)-1,2-dihydroxy-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-7-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 二氢石蒜碱
  参考文献：
  名称：

  Takagi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4003,4004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine-lactam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到(1α,2β)-1,2-dihydroxy-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱构效关系

  摘要：

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80145-4

文献信息

• Synthesis of the amaryllidaceae alkaloid, lycorine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Takehiro Sano、Jun'Ichi Taga、Kimiaki Isobe、Jun Toda、Hiroshi Irie、Hirokazu Tanaka、Sh�z� Takagi、Masae Yamaki、Mayumi Murata

  DOI：10.1039/c39750000933

  日期：——

  A key intermediate for the total synthesis of lycorine has been prepared in racemic form; the optically pure form of this epoxylycorinane lactam, obtained from lycorine, has been reconverted into the alkaloid.

  已经以外消旋形式制备了赖氨酸的全部合成的关键中间体。这种从环氧可宁中获得的环氧环氧可可烷内酰胺的光学纯形式已重新转化为生物碱。
• Kondo; Katsura, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 112,113
  作者：Kondo、Katsura

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363
  作者：Tsuda,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Katsura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 101,104
  作者：Kondo、Katsura

  DOI：——

  日期：——
• Takagi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4003,4004
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——