N,N'-dioctyl-malonamide | 39252-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-dioctyl-malonamide
• 英文别名: N,N'-Dioctyl-malonamid；Malonsaeure-bis-octylamid；N,N'-dioctylpropanediamide
• CAS: 39252-50-1
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₂
• 分子量: 326.523
• InChiKey: DAAYZRPEBHSDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  521.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dioctyl-malonamide 在 palladium diacetate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-5-(bromomethyl)-3-(N-n-octylcarbamoyl)-2-(N-n-octylimino)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Haloiminolactonization of α-Allylmalonamides

  摘要：

  A catalyst composed of 10 mol% of Pd(OAc)(2) and (R,R)-PhBox was proven to be effective in the asymmetric haloiminolactonization of alpha-allylmalon-amides with N-halosuccinimides, giving the dihalogenated cyclic products with good diastereomeric ratio (up to 89/11) and enantiomeric excess (up to 72% ee).

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)43
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 丙二酸二乙酯 反应 9.0h， 生成 N,N'-dioctyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Haloiminolactonization of α-Allylmalonamides

  摘要：

  A catalyst composed of 10 mol% of Pd(OAc)(2) and (R,R)-PhBox was proven to be effective in the asymmetric haloiminolactonization of alpha-allylmalon-amides with N-halosuccinimides, giving the dihalogenated cyclic products with good diastereomeric ratio (up to 89/11) and enantiomeric excess (up to 72% ee).

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)43

文献信息

• Andreae, Siegfried; Schmitz, Ernst; Wulf, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 239 - 256
  作者：Andreae, Siegfried、Schmitz, Ernst、Wulf, Jens-Peter、Schulz, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Grunfeld, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 194, p. 894
  作者：Grunfeld

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Haloiminolactonization of α-Allylmalonamides
  作者：Osamu Onomura、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Keiko Ishimaru、Noriyuki Fujimura、Daishiro Minato

  DOI：10.3987/com-18-s(t)43

  日期：——

  A catalyst composed of 10 mol% of Pd(OAc)(2) and (R,R)-PhBox was proven to be effective in the asymmetric haloiminolactonization of alpha-allylmalon-amides with N-halosuccinimides, giving the dihalogenated cyclic products with good diastereomeric ratio (up to 89/11) and enantiomeric excess (up to 72% ee).