5-(2-Oxo-2-phenylethyl)-3-methyl-2-isoxazoline | 134370-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Oxo-2-phenylethyl)-3-methyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 2-(3-Methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 134370-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SLTKWFYDOLNSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  320.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Oxo-2-phenylethyl)-3-methyl-2-isoxazoline 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到2-甲基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2-Oxo-2-phenylethyl)-3-methyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;ASAI, YOSHIHIKO;TANAKA, JUNJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 375-380
  作者：KANEMASA, SHUJI、ASAI, YOSHIHIKO、TANAKA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Pyridines by a Cycloaddition Route Using Nitrile Oxides and Homoallyl Alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Yoshihiko Asai、Junji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.375

  日期：1991.2

  Cycloadditions of nitrile oxides with unprotected homoallyl alcohols, followed by Swern oxidations, lead to 5-(2-oxoalkyl)-2-isoxazolines. Subsequent Raney Ni reduction of the resulting heterocycles in ethanol in the presence of excess tetrafluoroboric acid affords substituted pyridine derivatives.

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。