1-phenyl-2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone | 82552-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-(2-Oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-2-isoxazoline；3-phenyl-5-phenacyl-2-isoxazoline；1-phenyl-2-(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 82552-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RGUZKBBCQJNISD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  410.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375

文献信息

• Enolate-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with nitrile oxides: direct access to 3,5-disubstituted isoxazolines
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Zhenyan Shi、Yang Liu、Zhantao Liu、Hua Gao

  DOI：10.1039/c6ob02025a

  日期：——

  TMG-promoted [3 + 2] organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with in situ generated nitrile oxides have been developed. This strategy could generate 3,5-disubstituted isoxazolines in high yields and regioselectivities.

  已经开发出TMG促进的烯丙基酮与原位生成的腈氧化物的[3 + 2]有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略可以高产率和区域选择性产生3，5-二取代的异恶唑啉。
• Reactions of heterocyclic cations with nitrogen-containing nucleophiles. 11. Reaction of 2,6-diphenylpyrylium perchlorate with primary amines, hydrazine, and hydroxylamine
  作者：�. A. Zvezdina、A. N. Popova、A. I. Pyshchev、G. N. Dorofeenko

  DOI：10.1007/bf00503547

  日期：1982.4
• KANEMASA, SHUJI;ASAI, YOSHIHIKO;TANAKA, JUNJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 375-380
  作者：KANEMASA, SHUJI、ASAI, YOSHIHIKO、TANAKA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Pyridines by a Cycloaddition Route Using Nitrile Oxides and Homoallyl Alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Yoshihiko Asai、Junji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.375

  日期：1991.2

  Cycloadditions of nitrile oxides with unprotected homoallyl alcohols, followed by Swern oxidations, lead to 5-(2-oxoalkyl)-2-isoxazolines. Subsequent Raney Ni reduction of the resulting heterocycles in ethanol in the presence of excess tetrafluoroboric acid affords substituted pyridine derivatives.

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。