rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2α-diol | 2030-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2α-diol
• 英文别名: (+/-)-Zephyranthin；(+/-)-α-dihydro-2-epi-lycorine；(+/-)-ungminoridine；(+/-)-zephyranthine；(1R,15S,17S,18R,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-17,18-diol
• CAS: 2030-55-9；6271-21-2；21851-15-0；30074-34-1；84236-20-4；89577-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: VJILFEGOWCJNIK-ZWJVITCESA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Dihydrolycorine 是 lycorine 的衍生物，是从 Lycoris radiata 草药中分离出来的生物碱。它能够阻断腹水细胞中的蛋白质合成，并在体内稳定 HeLa 细胞多核糖体。此外，Dihydrolycorine 还具有降压和神经保护的作用。

二氢石蒜碱是石蒜碱的衍生物，石蒜碱是石蒜科主要的菲啶类生物碱，在对促凋亡刺激表现出抗性的癌细胞中具有显著的抗肿瘤活性。

靶点

• 蛋白质合成

体内研究

Dihydrolycorine 可以抑制甲氧胺诱导的兔主动脉环和大鼠肛门括约肌收缩，其 pA2 值分别为 5.93 和 6.35。

化学性质

二氢石蒜碱为无色柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于石蒜鳞茎。

用途

• 降压

• 抗炎作用

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2α-diol 生成 1,2-O,O'-diacetyl-α-dihydrolycorine
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-oxo-(4ar,11bt)-3,4,4a,5,6,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4t-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 rac-9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2α-diol
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suprafaciality of Thermal N-4-Alkenylhydroxylamine Cyclizations: syntheses of (.+-.)-.alpha.-Lycorane and (+)-Trianthine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alan C. Spivey、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja00086a060

  日期：1994.4