(E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid | 1130-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 1130-95-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: XXKVFOSJPHPHOZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于BIBR1532的新型端粒酶抑制剂的设计，合成和SAR。

  摘要：

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104077
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于BIBR1532的新型端粒酶抑制剂的设计，合成和SAR。

  摘要：

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104077

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。
• CuH-Catalyzed Asymmetric Reduction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids to β-Chiral Aldehydes
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b12260

  日期：2018.1.17

  The copper hydride (CuH)-catalyzed enantioselective reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to saturated aldehydes is reported. This protocol provides a new method to access a variety of β-chiral aldehydes in good yields, with high levels of enantioselectivity and broad functional group tolerance. A reaction pathway involving a ketene intermediate is proposed based on preliminary mechanistic

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。
• Compounds for the Treatment of Metabolic Disorders
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20120059014A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention is directed to therapeutic compounds of the following formula (I) which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的治疗化合物，其具有作为GPR119激动剂的活性，可用于治疗代谢紊乱，包括II型糖尿病。