1-ethynyl-4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1392490-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethynyl-4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 10-Ethynyl-2,2-difluoro-4,5,11,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；10-ethynyl-2,2-difluoro-4,5,11,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1392490-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 272.105
• InChiKey: JXFAGTCVKNWODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1′-bi-(4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene)
  参考文献：
  名称：

  1,7,8-未取代的BODIPYs的氧化偶联：合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，

  DOI：

  10.1021/jo301300b
• 作为产物：
  描述：

  4,5,4',5'-tetramethyl-1H,2'H-2,2'-methanylylidene-bis-pyrrole 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-ethynyl-4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  1,7,8-未取代的BODIPYs的氧化偶联：合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，

  DOI：

  10.1021/jo301300b