2-溴-3-苯基丙酸甲酯 | 124916-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-bromo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-bromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 124916-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: OUCLVXLFVUBZAV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from B_. megaterium DSM₅₀₉ 、 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae BY₄₇₄₁ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  活化的 C=C 键的生物催化对映选择性还原：对映体富集的 α-卤代-β-芳基丙酸的合成

  摘要：

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100537

文献信息

• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• New Scalable Asymmetric Aminomethylation Reaction for the Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Karine Guitot、Henri Rudler、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/ejoc.200600926

  日期：2007.4

  β-Amino acids are useful tools in the design of peptidomimetics, and the development of new methods for their syntheses, particularly the synthesis of β2-amino acids, remains an important challenge. Here we report a new scalable route based on the aminomethylation of silyl ketene N,O-acetals by Mannich-type iminium electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient Synthesis of β²-Amino Acid by Homologation of α-Amino Acids Involving the Reformatsky Reaction and Mannich-Type Imminium Electrophile
  作者：Roba Moumne、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo060316a

  日期：2006.4.1

  Development of new methods for the synthesis of β-amino acids is important as polymers of these compounds are promising peptidomimetic candidates in medicinal chemistry. We report here our findings on a new and highly efficient general strategy for the synthesis of β2-amino acids by homologation of α-amino acids, involving the Reformatsky reaction and Mannich-type imminium electrophile.

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。
• α-Amination of Aldehydes Catalyzed by In Situ Generated Hypoiodite
  作者：Jie-Sheng Tian、Kang Wai Jeffrey Ng、Jiun-Ru Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201204215

  日期：2012.9.3

  The metal‐free amination of different aldehydes is catalyzed by hypoiodite, which is generated by employing commercially available sodium percarbonate as the co‐oxidant. This approach has several advantages: it is a metal‐free oxidation that works under mild reaction conditions; furthermore, it has a wide substrate scope and does not give toxic by‐products from the co‐oxidant that is used.

  不含金属的胺化不同醛的由次碘酸根，这是通过采用商购获得的过碳酸钠作为共氧化剂生成的催化。这种方法有几个优点：它是一种不含金属的氧化即温和的反应条件下进行; 此外，它具有广泛的底物范围，并且不会从使用的助氧化剂中产生有毒副产物。
• Glycerol conversion to high-value chemicals: the implication of unnatural α-amino acid syntheses using natural resources
  作者：Yun Ji Park、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c9gc00755e

  日期：——

  oxidised to produce a high-value compound in high yield using a NaOtBu-O2 system. Furthermore, the synthetic utility of the resulting product was demonstrated by its transformation into unnatural α-amino acids, thus showing the valorisation of glycerol biomass.

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。