2-溴-3-苯基丙醛 | 51075-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-苯基丙醛
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylpropanal
• CAS: 51075-28-6
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WPNANGZVPFJPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙醛 在 DMBI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline as a novel and efficient reagent for mild reductive dehalogenation of .alpha.-halo carbonyl compounds and acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a064
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 、 2C₁₀H₁₅^(1-)*2Ir⁽³⁺⁾*4HO^(1-)*11H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.05h， 以70%的产率得到2-溴-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的铱催化异构化/溴化反应：α-溴羰基化合物的合成

  摘要：

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201402350
• 作为试剂：
  描述：

  [（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 在 (5aS,10bR)-9-nitro-2-phenyl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 2-溴-3-苯基丙醛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.17h， 以46%的产率得到[（1R，2R）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Basic Cocatalyst in Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols

  摘要：

  The rate and enantioselectivity of chiral NHC-catalyzed asymmetric acylation of alcohols with an adjacent H-bond donor functionality are remarkably enhanced in the presence of a carboxylate cocatalyst. The degree of the enhancement is correlated with the basicity of the carboxylate. With a cocatalyst and a newly developed electron-deficient chiral NHC, kinetic resolution and desymmetrization of cyclic diols and amino alcohols were achieved with extremely high selectivity (up to s = 218 and 99% ee, respectively) at a low catalyst loading (0.5 mol %). This asymmetric acylation is characterized by a unique preference for alcohols over amines, which are not converted into amides under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja4055838

文献信息

• [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE TYPE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005075435A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette ('ABC') transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ('CFTR'), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ht is a 5-membered heteroaromatic ring containing 1-4 heteroatoms selected from O, S, N or NH, wherein said ring is optionally fused to a 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring, wherein Ht is optionally substituted with w occurrences of -WRw, wherein w is 0-5; ring A is 3-7 membered monocyclic ring having 0-3 heteroatoms selected from O, S, N, or NH, wherein ring A is optionally substituted with q occurrences of QRQ; ring B is optionally fused to 5-6 membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring .

  本发明涉及ATP结合盒（'ABC'）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（'CFTR'），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂（I）或其药学上可接受的盐治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法，其中：Ht是含有1-4个来自O、S、N或NH的杂原子的5元杂芳环，其中所述环可选择地与含有0-5个-WRw的w出现的6元单环或10元双环碳环或杂环、芳香或非芳香环融合；环A是具有0-3个来自O、S、N或NH的杂原子的3-7元单环，其中环A可选择地与q出现的QRQ取代；环B可选择地与5-6元碳环或杂环、芳香或非芳香环融合。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehydes with Aldehydes: NMR Studies and ab Initio Calculations
  作者：Shin-ya Tanaka、Nobuo Tagashira、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo800904u

  日期：2008.8.1

  A highly practical reductive cross-aldol reaction of α-bromoaldehydes with various aldehydes has been developed using Ge(II)Cl2 to produce aldehyde germanium(IV) aldolates, which were directly transformed to various multifunctionalized compounds. A remarkable change in stereoselectivity depended on the α-bromoaldehydes employed; secondary α-bromoaldehydes gave syn selectivities, while tertiary α-bromoaldehydes

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。
• Efficient One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Procedure for the Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Eugene V. Babaev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol062421c

  日期：2006.12.1

  A microwave-assisted, one-pot, two-step protocol was developed for the construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles. This process involves the sequential formation of imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts from readily available 2-aminopyrimidines and alpha-bromocarbonyl compounds, followed by opening of the pyrimidine ring with hydrazine. [reaction: see text]

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]
• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands. Part VI. Synthesis and Preliminary Pharmacological Investigation of Thiazole-Type Histamine H3-Receptor Antagonists with Lacking a Nitrogen Nucleus in the Side Chain
  作者：Roman Guryn、Marek Staszewski、Piotr Kopczacki、Krzysztof Walczy.ski

  DOI：10.2174/1573406412666160525121158

  日期：2016.12.22

  pharmacological in vitro characterization of series of potent histamine H3-receptor non-imidazole antagonists belonging to the class of substituted 2-thiazol-4-n-propylpiperazines. A lead compound 1 of this family was a derivative carrying the ethylaminomethylpropyl chain. Methods: With the aim of increasing lipophilicity, that will help the ligands to cross the blood-brain barrier, we synthesized a series of

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d