(+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)-γ-butyrolactone | 110826-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-γ-butyrolactone；(4R,5R)-4-ethenyl-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxolan-2-one
• CAS: 110826-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: VWRZWXITNACEJL-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)-γ-butyrolactone 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-(4R,5R)-1-(trimethylsilyl)-4,7-(isopropylidenedioxy)-5-vinyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  立体特异性二钴八羰基介导的烯炔环化，用于对映体特异性合成 6a-碳环素类似物

  摘要：

  A partir de la内酯-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2'ethyl-«6» bicyclo [3.3.0]辛烷-Δ3:δ-缬草

  DOI：

  10.1021/ja00258a040
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-2-(((2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)oxy)methyl)-3-vinyl-γ-butirolactone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性二钴八羰基介导的烯炔环化，用于对映体特异性合成 6a-碳环素类似物

  摘要：

  A partir de la内酯-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2'ethyl-«6» bicyclo [3.3.0]辛烷-Δ3:δ-缬草

  DOI：

  10.1021/ja00258a040

文献信息

• MAGNUS, PHILIP;BECKER, DANIEL P., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7495-7498
  作者：MAGNUS, PHILIP、BECKER, DANIEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific dicobalt octacarbonyl-mediated enyne cyclization for the enantiospecific synthesis of a 6a-carbocycline analog
  作者：Philip Magnus、Daniel P. Becker

  DOI：10.1021/ja00258a040

  日期：1987.11

  A partir de la lactone-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2' ethyl-«6» bicyclo [3.3.0] octane-Δ3:δ-valerique

  A partir de la内酯-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2'ethyl-«6» bicyclo [3.3.0]辛烷-Δ3:δ-缬草