2,4-bis(4-methylphenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1350516-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-methylphenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2,4-di-p-tolyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1350516-27-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: JYPUQIHTVCVGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one 、 1H-吲哚-2-胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis(4-methylphenyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Tandem Reaction Involving Acid Chlorides, Terminal Alkynes, and 2-Aminoindole Hydrochlorides: Synthesis of α-Carboline Derivatives in Aqueous Conditions via Regioselective [3 + 3] Cyclocondensation

  摘要：

  An efficient synthesis toward highly diversified a-carboline derivatives via a three-component tandem reaction using acid chlorides, terminal allcynes, and 2-aminoindole hydrochlorides has been described. The salient feature of the one-pot strategy involves regioselective [3 + 3]-cyclocondensation and the presence of water in the reaction medium to facilitate cyclizafion. Nonaqueous conditions furnished products in poor yields.

  DOI：

  10.1021/jo201994v

文献信息

• Preparation of Pyrido[2,3-<i>b</i> ]indole Derivatives Using Silicates of Group 1 and 2 Metals
  作者：Setareh Sheikh、Abbas Fazlinia

  DOI：10.1002/jhet.3284

  日期：2018.10

  efficient synthesis of 2,4‐diaryl‐9H‐pyrido[2,3‐b] indole derivatives in aqueous medium via the three‐component reaction of indolin‐2‐one, a chalcone and ammonium acetate was developed using Na2SiO3, K2SiO3, Li2SiO3, CaSiO3, MgSiO3, BaSiO3, SrSiO3, and ZnSiO3 as catalysts. Results of activity evaluations indicated that among of the metal silicate used alkali metal silicates exhibits much higher activity than

  2,4-二芳基9的高效合成ħ -吡啶并[2,3- b ]在水性介质中的吲哚衍生物通过二氢吲哚-2-酮的三组分反应，查耳酮和乙酸铵中使用Na开发2的SiO 3，K 2的SiO 3，李2的SiO 3，卡西欧3，MgSiO 3，BaSiO 3，SrSiO 3，和ZnSiO 3作为催化剂。活性评估结果表明，在所使用的金属硅酸盐中，由于较强的碱度和在水中的溶解度，碱金属硅酸盐显示出比其他样品更高的活性。在最佳反应条件下，所有与各种芳族醛的反应均在较短的反应时间内提供了高收率。
• Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Indoles: Brønsted or Lewis Acid Catalyzed Three-Component Reaction for the Synthesis of α-Carbolines and Pyrimidoindoles
  作者：Rajesh K. Arigela、Ravi Kumar、Srinivas Samala、Sahaj Gupta、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201402633

  日期：2014.9

  diversity-oriented synthesis of pyrido- and pyrimido-indoles from an acid-catalyzed three component (3C) reaction involving ethyl 2-amino-1H-indole-3-carboxylates, arylaldehydes, and terminal alkynes. In the presence of a Bronsted acid such as trifluoroacetic acid (TFA), the 3C reaction furnished a mixture of pyrido- and pyrimido-indoles, whereas when catalyzed by Yb(OTf)3 as a Lewis acid, pyrimidoindoles

  我们报告了从涉及 2-氨基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯、芳醛和末端炔烃的酸催化三组分 (3C) 反应中合成吡啶和嘧啶并吲哚的多样性。在布朗斯台德酸如三氟乙酸 (TFA) 的存在下，3C 反应提供了吡啶和嘧啶并吲哚的混合物，而当由 Yb(OTf)3 作为路易斯酸催化时，得到嘧啶吲哚作为单一产物. 这些发现证明了通过改变酸催化剂来控制反应产物的能力。TFA 催化的 3C 反应的显着特征是炔丙胺形成后在一个锅中遵循两种不同的途径。