5,9,9-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1.5>dec-7-en-4-one | 81532-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9,9-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1.5>dec-7-en-4-one
• 英文别名: 5,9,9-trimethyltricyclo[4.4.0.01,5]dec-7-en-4-one
• CAS: 81532-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NYXJYKDXWOBNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,9-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1.5>dec-7-en-4-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,9,9-trimethylspiro<4.5>-dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第125次通讯[1]。均共轭环丁酮的光化学。I. Spiro [3.6] deca-5，7-dien-1-one的合成和光解

  摘要：

  制备的标题化合物4的总产率为54％，来自于真carvone（5）。在三重态敏化作用下，4产生了1，2-酰基转移（8和9）产生的两个产物，而4的单重态激发引起脱羰基作用和乙烯酮消除（4 10和11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640816
• 作为产物：
  描述：

  5,9,9-trimethylspiro<3.6>deca-5,7-dien-1-one 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYLE, T. A.;MEREYALA, H. B.;PASCUAL, A.;FREI, B., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 774-788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions, 135th communication Photochemistry of Homoconjugated Cyclobutanones. II. Decisive Effect ofgem- Dimethyl Substitution on the Course of the Oxa-di-?-methane Rearrangement
  作者：Terry A. Lyle、Hari Babu Mereyala、Alfons Pascual、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19840670319

  日期：1984.5.2

  The synthesis and photolysis of the spirocyclobutanones 4–7 incorporating a cyclohexa-, cyclohepta- and cyclooctadiene moiety, respectively, is described. On triplet excitation, these compounds undergo isomerization via a 1,2-acyl shift involving one or both double bonds of the diene system. The presence of a gem-dimethyl group as in 1, 4 and 7 dramatically changes the photoproduct distribution, since

  描述了分别结合有环六- ，环庚-和环辛二烯部分的螺环丁酮4-7的合成和光解作用。在三重激发下，这些化合物通过涉及二烯系统一个或两个双键的1,2-酰基转移进行异构化。一个的存在宝石-二甲基基团作为在1，4和7显着地改变了光化产物的分布，因为只有这些基板通向产品3，29和34从插烯环合所得的（方案5）。那些没有甲基取代的底物（5和6）仅给出涉及一个双键的重排产物。