甘油-2-D1 | 30748-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甘油-2-D1
• 英文名称: <2-(2)H1>glycerol
• 英文别名: Glycerol-2-D1；2-deuteriopropane-1,2,3-triol
• CAS: 30748-15-3
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 93.0868
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油-2-D1 在 ammonium vanadate(V) 作用下， 反应 4.0h， 以17%的产率得到<2-²H>-allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  钒催化甘油的脱氧脱水而无需外部还原剂

  摘要：

  已开发出纯甘油的钒催化脱氧脱水（DODH）。廉价且容易获得的偏钒酸铵（NH 4 VO 3）比公认的催化剂甲基三氧or可提供更高的烯丙醇收率。进行了一项使用氘标记甘油的研究，以进一步阐明甘油作为氧化剂和还原剂的双重作用。这项研究导致提出了一种金属催化的DODH机理来生产烯丙醇，并加深了对副产物丙烯醛和丙醛的形成的认识。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701049
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 在 硼氘化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 甘油-2-D1
  参考文献：
  名称：

  通过2 H-NMR检测到磷脂酰乙醇胺双层中的微区形成。

  摘要：

  在具有极高饱和脂肪酸含量的磷脂酰乙醇胺双层的氘核磁共振谱中，甘油主链的每个C 1氘核都产生了双重峰[Yoshikawa et al。，（1988）Biochim。生物物理学。944，321-328]。这表明存在两个主链构象，它们之间的交换在NMR时间尺度上很慢。在这项工作中，已经使用在甘油主链上专门氘化的饱和1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺研究了这两种构象的起源。结果表明，这两个构象来自不同的域，具有不同的脂肪酸组成。双层的差示扫描量热法表明，畴的尺寸不足以显示独立的相变。从而，已经确定了磷脂酰乙醇胺双层中微区的形成。结果表明，不同结构域的构象差异仅限于甘油骨架的C1位置。磷脂酰乙醇胺的微区即使在其他磷脂存在下也被保留。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02435-8

文献信息

• Assay for the Enantiomeric Analysis of [²H₁]-Fluoroacetic Acid:  Insight into the Stereochemical Course of Fluorination during Fluorometabolite Biosynthesis in <i>Streptomyces cattleya</i>
  作者：David O'Hagan、Rebecca J. M. Goss、Abdelkrim Meddour、Jacques Courtieu

  DOI：10.1021/ja026654k

  日期：2003.1.1

  analysis of (R)- and (S)-[2H1]-fluoroacetate has been developed using 2H[1H]-NMR in a chiral liquid crystalline solvent. This has enabled biosynthetic experiments to be conducted which reveal stereochemical details on biological fluorination occurring during the biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine in the bacterium Streptomyces cattleya. In particular, feeding experiments to S. cattleya

  在手性液晶溶剂中使用 2H[1H]-NMR 开发了一种用于 (R)-和 (S)-[2H1]-氟乙酸酯构型分析的灵敏方法。这使得能够进行生物合成实验，揭示在细菌 Streptomyces catyaya 中氟乙酸盐和 4-氟苏氨酸的生物合成过程中发生的生物氟化的立体化学细节。特别是，用同位素标记的 (1R, 2R)- 和 (1S, 2R)-[1-2H1]-甘油 3d 和 3e 和 [2,3-2H(4)]-琥珀酸酯 4a 对 S. catalya 进行饲养实验，得到上升到对映体富集的 [2-2H1]-氟乙酸盐样品 1a。
• Site-Specific Hydrogen Isotope Fractionation in the Biosynthesis of Glycerol
  作者：Ben-Li Zhang、Stephan Buddrus、Maryvonne L. Martin

  DOI：10.1006/bioo.1999.1145

  日期：2000.2

  natural isotope fractionation (SNIF-NMR) produced in the glycolytic conversion of glucose into ethanol and glycerol provides isotopic transfer coefficients, a ij , which relate sites in the products to sites j in the reactants. The isotopic connection between the carbon-bound hydrogens of glycerol and those of glucose and water in fermentation reactions carried out with Saccharomyces cerevisiae has been

  摘要 对位点特异性天然同位素分馏 (SNIF-NMR) 进行的核磁共振研究提供了将产物中的位点与反应物中的位点 j 相关联的同位素转移系数 aij。已经研究了在用酿酒酵母进行的发酵反应中甘油的碳键氢与葡萄糖和水的碳键氢之间的同位素连接。a ij 系数提供了有关甘油氢谱系、磷酸丙糖异构化和磷酸二羟丙酮还原为 3-磷酸甘油的相对速率、还原的立体定向性、分子内和分子间氢的百分比的机械信息在反应过程中发生转移，以及活跃的整体动力学和热力学同位素效应的数量级。因此，在甘油的位点 3 pro-R（立体特异性编号）和 H 6 pro-R 之间以及在较小程度上确定葡萄糖的 H 2 以及甘油的位点 3 pro-S 与 H 6 pro-S 和 H 之间的密切联系1葡萄糖。此外，甘油的位点 2 与水有很强的相关性，也部分与葡萄糖有关。作为介质组成或环境条件的函数的同位素转移系数值的可能变化能够检测到机械扰动，例
• Further studies on the biosynthesis of the boron-containing antibiotic aplasmomycin
  作者：J. J. Lee、P. M. Dewick、C. P. Gorst-Allman、F. Spreafico、C. Kowal、C. J. Chang、A. G. McInnes、J. A. Walter、P. J. Keller、H. G. Floss

  DOI：10.1021/ja00252a019

  日期：1987.9
• KAKINUMA, KATSUMI;OBATA, YOHKO;MATSUZAWA, TOSHIHIRO;UZAWA, TAKETOSHI;OSHI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 925-927
  作者：KAKINUMA, KATSUMI、OBATA, YOHKO、MATSUZAWA, TOSHIHIRO、UZAWA, TAKETOSHI、OSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Vanadium-Catalyzed Deoxydehydration of Glycerol Without an External Reductant
  作者：Allan R. Petersen、Lasse B. Nielsen、Johannes R. Dethlefsen、Peter Fristrup

  DOI：10.1002/cctc.201701049

  日期：2018.2.21

  vanadium‐catalysed deoxydehydration (DODH) of neat glycerol has been developed. Cheap and readily available ammonium metavanadate (NH4VO3) affords higher yields of allyl alcohol than the well‐established catalyst methyltrioxorhenium. A study in which deuterium‐labelled glycerol was used was undertaken to further elucidate the dual role of glycerol as both an oxidant and reductant. This study led to

  已开发出纯甘油的钒催化脱氧脱水（DODH）。廉价且容易获得的偏钒酸铵（NH 4 VO 3）比公认的催化剂甲基三氧or可提供更高的烯丙醇收率。进行了一项使用氘标记甘油的研究，以进一步阐明甘油作为氧化剂和还原剂的双重作用。这项研究导致提出了一种金属催化的DODH机理来生产烯丙醇，并加深了对副产物丙烯醛和丙醛的形成的认识。