甘油-2-13C | 82425-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甘油-2-13C
• 英文名称: 2-¹³C-glycerol
• 英文别名: Glycerol-2-13C；(213C)propane-1,2,3-triol
• CAS: 82425-96-5
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 93.0837
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  1.275 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  320 °F(lit.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

用途

Labelled Glycerol (G598400) 是一种用于聚丙烯酰胺凝胶电泳中样本制备和凝胶形成的化合物。通过添加 5-10% 的甘油，可以增加样本的密度，使其在凝胶的样本凹槽底部形成层状结构。甘油还用于辅助制作梯度凝胶，并作为蛋白质稳定剂和储存缓冲液成分。

Isotope Labelled analogue of Glycerol (G598400) 同样是一种用于聚丙烯酰胺凝胶电泳中样本制备和凝胶形成的化合物。通过添加 5-10% 的甘油，可以增加样本的密度，使其在凝胶的样本凹槽底部形成层状结构。甘油还用于辅助制作梯度凝胶，并作为蛋白质稳定剂和储存缓冲液成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油-2-13C 在 AP-medium 、 Rauwolfia serpentina cells 作用下， 反应 432.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过同位素标记模式的定量预测分析代谢途径：单萜马钱素的逆生物合成 13C NMR 研究

  摘要：

  摘要 单萜马钱素是多种吲哚生物碱生物合成途径中的前体。与早期的研究相反，我们提供的证据表明，蛇麻草细胞中马钱素的生物合成主要通过脱氧木酮糖途径进行，而不是通过甲羟戊酸途径进行。该结论基于使用蛇纹藻细胞培养物的实验，该细胞培养物提供有 13 C 标记的葡萄糖、核糖/核酮糖、丙酮酸或甘油样品。马钱素从生物质中分离出来，细胞蛋白质水解得到氨基酸。通过核磁共振光谱分析分离的代谢物。然后使用分离氨基酸的 13 C-标记模式重建磷酸烯醇丙酮酸、丙酮酸和乙酰辅酶A的标记模式。这些标记模式随后用于分别通过甲羟戊酸和脱氧木酮糖途径预测二甲基烯丙基焦磷酸和异戊烯焦磷酸的标记模式。马钱素中萜类化合物部分的观察标记模式与脱氧木酮糖预测非常一致。在早期研究中观察到的甲羟戊酸少量掺入马钱素中可归因于两种萜类化合物途径之间的代谢物交换。植物和植物细胞培养中两种途径之间可能存在串扰，这强调需要对一般碳代谢进行定量分析，以

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00733-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-丙醛-2-13C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到甘油-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugars by aldolase-catalyzed condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a012

文献信息

• Direct conversion of glycerol into formic acid via water stable Pd(II) catalyzed oxidative carbon–carbon bond cleavage
  作者：Prasanna Pullanikat、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.041

  日期：2013.8

  Using our tridentate NHC-amidate–alkoxide Pd(II) complex, we developed a catalytic method for oxidative C–C bond cleavage of glycerol. The glycerol was degraded exclusively to formic acid and CO2. Two possible degradation pathways were proposed through 13C labeled studies.

  使用我们的三齿 NHC-酰胺-醇盐 Pd(II) 复合物，我们开发了一种催化氧化 C-C 键裂解甘油的方法。甘油仅被降解为甲酸和CO 2。通过13 C 标记研究提出了两种可能的降解途径。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• The total synthesis of 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-1,3,1′-13C3 and -2,1′-13C2 by a novel chemoenzymatic method
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.08.001

  日期：2010.1

  2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was synthesized with carbon-13 enrichment of the three glycerol carbons and the carbonyl of the stearoyl group. Phospholipase A(2) was utilized to give optically pure lyso-PC, and only 3% acyl migration occurred during reacylation with arachidonic acid anhydride. This phospholipid is an important biosynthetic precursor of arachidonic acid metabolites as well as the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG), and is now available for NMR studies. (C) 2009 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.