2-溴-4,5-二甲氧基苯磺酰氯 | 51072-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲氧基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 51072-64-1
• 化学式: C₈H₈BrClO₄S
• mdl: MFCD06655898
• 分子量: 315.572
• InChiKey: UGBLMSQDINTCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-溴-4,5-二甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱氢sp3 C ？H键将官能化成烯烃：直接获得N-烯基苯磺酰胺

  摘要：

  钯催化的N-烷基苯磺酰胺的sp 3碳氢键脱氢反应使N-烯基苯磺酰胺的合成变得简单。该反应在以戊二酸酯为碱的容易获得的催化剂下进行，并且在氮和芳烃部分上均允许多种取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300795

文献信息

• Halonium Ion Triggered Rearrangement of Unsaturated Benzo-Annulated Bi- and Tricyclic Sulfonamides
  作者：Kimberly Geoghegan、Shaun Smullen、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo401888f

  日期：2013.10.18

  The halonium ion mediated 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement of a series of benzo-fused bi- and tricyclic sulfonamides is reported. During this rearrangement the carbon–carbon bond that migrates was selectively set in the intramolecular Mizoroki–Heck (IHR) synthesis of the starting materials. Consequently, this method constitutes a means to access the regioisomeric series of cyclic sulfonamides

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。
• Urotensin-II receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030100580A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  P51084 The present invention relates to sulfonamides, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  P51084这项发明涉及磺胺类化合物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷Ⅱ拮抗剂的用途。
• Synthesis of (+)-perillyl alcohol from (+)-limonene
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.039

  日期：2014.2

  (+)-Perillyl alcohol (1) has been synthesised in four steps and 39% overall yield from commercially available limonene oxide (4). The sequence features, as its key step, a palladium(0)-mediated transformation of a secondary allylic acetate (6) into its primary isomer (7). An application of (+)-perillyl alcohol (1) in a formal synthesis of naturally occurring (-)-mesembrine (2) and (-)-mesembranol was demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-佩列烯醇（1）已通过四步反应，以39%的总产率从商品化的柠檬烯环氧化物（4）中成功合成。此合成路线的关键步骤在于使用了钯(0)催化的次级烯丙基醋酸酯（6）向其对应的初级异构体（7）的转化。此外，该研究还展示了将(+)-佩列烯醇（1）应用于天然产物(-)-mesembrine（2）和(-)-mesembranol的正式合成中。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Regioselectivity in the Intramolecular Heck Reaction of a Series of Cyclic Sulfonamides: An Experimental and Computational Study
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans、Isabel Rozas、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/chem.201201359

  日期：2012.10.15

  Regioselectivity in the intramolecular Heck reaction of a series of N‐sulfonyl‐2,5‐dihydro‐3‐substituted pyrroles was studied. These substrates are unbiased in terms of the formed ring size of the new heterocycle. Results indicate that high levels of regioselectivity are observed under a range of conditions, and that there is an underlying propensity for carbon–carbon bond formation at the most hindered

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。