2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide | 1139567-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1139567-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 404.325
• InChiKey: ARCCIHXGTMYSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  502.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective generation of quaternary all-carbon-centres through Heck-cyclisations: synthesis of mesembrane

  摘要：

  描述了三取代烯烃的分子内 Heck 反应以高区域选择性进行并导致优先形成四元全碳中心的观察结果。这一观察结果随后被应用于(±)-膜的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b923175g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤离子触发不饱和苯并双环和三环磺酰胺的重排

  摘要：

  ha离子介导的一系列苯并稠合的双环和三环磺酰胺的1,2-Wagner-Meerwein型重排。在这种重排过程中，迁移的碳-碳键被选择性地设置在起始材料的分子内Mizoroki-Heck（IHR）合成中。因此，该方法构成了访问在Mizoroki-Heck反应中未观察到的环状磺酰胺类区域异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/jo401888f

文献信息

• Formation of cyclic sulfonamides via an unusual 8-endo-trig Heck olefination reaction
  作者：Johannes E.M.N. Klein、Helge Műller-Bunz、Yannick Ortin、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The synthesis of the novel benz[c]azocines, 11a and 11b was achieved following an 8-endo-trig selective intramolecular Heck reaction. Optimisation of this reaction demonstrated that inclusion of both tetra-n-butylammonium sulfate and water was essential for its success. No products from the corresponding 7-exo-trig process were encountered under these conditions.

  新型苯并[ c ]偶氮星11a和11b的合成是通过8-内-trig选择性分子内Heck反应实现的。该反应的优化表明，同时加入四正丁基硫酸铵和水对于其成功至关重要。在这些条件下，未遇到来自相应的7- exo- trig工艺的产品。