N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄S
• mdl: MFCD03132138
• 分子量: 386.266
• InChiKey: GKUHHFPGUOKJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyl-2',3',4,5-tetrahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的环保合成二苯并磺胺

  摘要：

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00088a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺基人肝丙酮酸激酶抑制剂——设计、合成和体外生物活性

  摘要：

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）是一种常见的病理性疾病，其特征是肝脏中脂肪堆积。全球近三分之一的人口受到 NAFLD 的影响，使其成为一个重大的健康问题。然而，尽管 NAFLD 很普遍，但目前还没有专门设计用于治疗 NAFLD 的批准药物。为了解决这一关键差距，研究人员一直在研究 NAFLD 药物开发的潜在目标。一种有希望的候选者是丙酮酸激酶（PKL）的肝脏亚型。在最近的研究中，尿石素 C（一种 PKL 变构抑制剂）已成为治疗干预的潜在先导化合物。基于这些知识，我们的团队对尿石素 C 进行了全面的结构-活性关系研究。在这项工作中，我们采用了支架跳跃方法，通过用砜部分取代尿石素羰基来修饰尿石素结构。我们的构效关系分析表明，磺基特别有利于有效的 PKL 抑制。此外，我们发现两个芳环上儿茶酚部分的存在进一步提高了抑制活性。该新系列中最有前途的抑制剂表现出纳摩尔抑制作用，IC 值为 0.07 μM。这种效力水平可与尿石素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116306