N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄S
• mdl: MFCD03132138
• 分子量: 386.266
• InChiKey: GKUHHFPGUOKJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyl-2',3',4,5-tetrahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的环保合成二苯并磺胺

  摘要：

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00088a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-2-bromo-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺基人肝丙酮酸激酶抑制剂——设计、合成和体外生物活性

  摘要：

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）是一种常见的病理性疾病，其特征是肝脏中脂肪堆积。全球近三分之一的人口受到 NAFLD 的影响，使其成为一个重大的健康问题。然而，尽管 NAFLD 很普遍，但目前还没有专门设计用于治疗 NAFLD 的批准药物。为了解决这一关键差距，研究人员一直在研究 NAFLD 药物开发的潜在目标。一种有希望的候选者是丙酮酸激酶（PKL）的肝脏亚型。在最近的研究中，尿石素 C（一种 PKL 变构抑制剂）已成为治疗干预的潜在先导化合物。基于这些知识，我们的团队对尿石素 C 进行了全面的结构-活性关系研究。在这项工作中，我们采用了支架跳跃方法，通过用砜部分取代尿石素羰基来修饰尿石素结构。我们的构效关系分析表明，磺基特别有利于有效的 PKL 抑制。此外，我们发现两个芳环上儿茶酚部分的存在进一步提高了抑制活性。该新系列中最有前途的抑制剂表现出纳摩尔抑制作用，IC 值为 0.07 μM。这种效力水平可与尿石素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116306

文献信息

• Environmentally friendly catechol-based synthesis of dibenzosultams
  作者：Sara Liljenberg、Amalyn Nain-Perez、Oscar Nilsson、Josipa Matic、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/d2nj00088a

  日期：——

  Sulfonamides, such as cyclic sultams, are widely used structural blocks in drug design. Here, an environmentally friendly route of synthesis is reported for sultams containing a catechol function in the secondary aromatic ring (ring B), making use of water as a solvent. The reaction can also be paired with THF for enhanced solubility. It occurs by the application of a base and heat and proceeds through

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。
• Sulfone-based human liver pyruvate kinase inhibitors – Design, synthesis and in vitro bioactivity
  作者：Josipa Matić、Fady Akladios、Umberto Maria Battisti、Liliana Håversen、Amalyn Nain-Perez、Anders Foller Füchtbauer、Woonghee Kim、Leticia Monjas、Alexandra Rodriguez Rivero、Jan Borén、Adil Mardinoglu、Mathias Uhlen、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116306

  日期：2024.4

  have been investigating potential targets for NAFLD drug development. One promising candidate is the liver isoform of pyruvate kinase (PKL). In recent studies, Urolithin C, an allosteric inhibitor of PKL, has emerged as a potential lead compound for therapeutic intervention. Building upon this knowledge, our team has conducted a comprehensive structure-activity relationship of Urolithin C. In this

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）是一种常见的病理性疾病，其特征是肝脏中脂肪堆积。全球近三分之一的人口受到 NAFLD 的影响，使其成为一个重大的健康问题。然而，尽管 NAFLD 很普遍，但目前还没有专门设计用于治疗 NAFLD 的批准药物。为了解决这一关键差距，研究人员一直在研究 NAFLD 药物开发的潜在目标。一种有希望的候选者是丙酮酸激酶（PKL）的肝脏亚型。在最近的研究中，尿石素 C（一种 PKL 变构抑制剂）已成为治疗干预的潜在先导化合物。基于这些知识，我们的团队对尿石素 C 进行了全面的结构-活性关系研究。在这项工作中，我们采用了支架跳跃方法，通过用砜部分取代尿石素羰基来修饰尿石素结构。我们的构效关系分析表明，磺基特别有利于有效的 PKL 抑制。此外，我们发现两个芳环上儿茶酚部分的存在进一步提高了抑制活性。该新系列中最有前途的抑制剂表现出纳摩尔抑制作用，IC 值为 0.07 μM。这种效力水平可与尿石素