2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₄S
• mdl: MFCD08444342
• 分子量: 310.169
• InChiKey: DDLOQCYMDABSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3',4,4',5-tetrahydroxy-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的环保合成二苯并磺胺

  摘要：

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00088a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯磺酰氯 、 甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-bromo-4,5-dimethoxy-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的环保合成二苯并磺胺

  摘要：

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00088a

文献信息

• Environmentally friendly catechol-based synthesis of dibenzosultams
  作者：Sara Liljenberg、Amalyn Nain-Perez、Oscar Nilsson、Josipa Matic、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/d2nj00088a

  日期：——

  Sulfonamides, such as cyclic sultams, are widely used structural blocks in drug design. Here, an environmentally friendly route of synthesis is reported for sultams containing a catechol function in the secondary aromatic ring (ring B), making use of water as a solvent. The reaction can also be paired with THF for enhanced solubility. It occurs by the application of a base and heat and proceeds through

  磺胺类药物，如环状舒坦类药物，是药物设计中广泛使用的结构块。在这里，报告了一种环境友好的合成路线，用于在二级芳环（环 B）中含有邻苯二酚官能团的磺胺类药物，使用水作为溶剂。该反应还可以与 THF 配对以提高溶解度。它通过施加碱和热而发生，并通过可能是儿茶酚官能团的氧化，然后是磺酰胺的氮的亲核加成而进行。该反应稳健且可重复，成功合成了 8 种不同的磺胺，在初级芳环（环 A）和与磺胺氮相连的基团中可能存在显着变化，分离产率为 43-86%。纯化。