(4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4α-methoxyhexahydro-1H-furo[3,2-c][1.2]oxazin-7-ol | 444307-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4α-methoxyhexahydro-1H-furo[3,2-c][1.2]oxazin-7-ol
• 英文别名: (4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4a-methoxyhexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazin-7-ol；(4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4a-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxazin-7-ol
• CAS: 444307-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZPGNKBFQLGAPBR-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4α-methoxyhexahydro-1H-furo[3,2-c][1.2]oxazin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4R)-3-amino-4-hydroxy-2-(2'-hydroxy-1'-ethyl)-2-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪酸促进合成新型对映纯氨基糖衍生物

  摘要：

  酸促进syn-1 与HCl 的重排导致双环缩醛2，从中通过氢解获得对映纯呋喃衍生物4。将相同的序列应用于反 1 导致双环 3 和非对映异构四氢呋喃 5。用吡啶鎓氟化氢处理 syn-6 提供半缩醛 7 或双环缩醛 8，这取决于 HF 和吡啶的比例。路易斯酸介导的 syn-6 分子内醛醇反应得到双环 1,2-恶嗪 9。保护和随后的立体选择性还原 9 导致 10，将其氢化以产生对映纯氨基取代的吡喃衍生物 11。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25361
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4aS,7S,7aS)-1-benzyl-4α-methoxyhexahydro-1H-furo[3,2-c][1.2]oxazin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪酸促进合成新型对映纯氨基糖衍生物

  摘要：

  酸促进syn-1 与HCl 的重排导致双环缩醛2，从中通过氢解获得对映纯呋喃衍生物4。将相同的序列应用于反 1 导致双环 3 和非对映异构四氢呋喃 5。用吡啶鎓氟化氢处理 syn-6 提供半缩醛 7 或双环缩醛 8，这取决于 HF 和吡啶的比例。路易斯酸介导的 syn-6 分子内醛醇反应得到双环 1,2-恶嗪 9。保护和随后的立体选择性还原 9 导致 10，将其氢化以产生对映纯氨基取代的吡喃衍生物 11。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25361

文献信息

• Acid Promoted Syntheses of New Enantiopure Amino Sugar Derivatives from 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines
  作者：Robert Pulz、Ahmed Al-Harrasi、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2002-25361

  日期：——

  The acid promoted rearrangement of syn-1 with HCl led to bicyclic acetal 2 from which enantiopure furan derivative 4 was obtained by hydrogenolysis. The same sequence was applied to anti-1 leading to bicyclus 3 and diastereomeric tetrahydrofuran 5. Treatment of syn-6 with pyridinium hydrogen fluoride provided either semiacetal 7 or bicyclic acetal 8, depending on the ratio of HF and pyridine. Lewis

  酸促进syn-1 与HCl 的重排导致双环缩醛2，从中通过氢解获得对映纯呋喃衍生物4。将相同的序列应用于反 1 导致双环 3 和非对映异构四氢呋喃 5。用吡啶鎓氟化氢处理 syn-6 提供半缩醛 7 或双环缩醛 8，这取决于 HF 和吡啶的比例。路易斯酸介导的 syn-6 分子内醛醇反应得到双环 1,2-恶嗪 9。保护和随后的立体选择性还原 9 导致 10，将其氢化以产生对映纯氨基取代的吡喃衍生物 11。
• Acid-Induced and Reductive Transfor­mations of Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines – Synthesis of Dideoxyamino Carbohydrate Derivatives
  作者：Bettina Bressel、Boris Egart、Ahmed Al-Harrasi、Robert Pulz、Hans-Ulrich Reißig、Irene Brüdgam

  DOI：10.1002/ejoc.200700792

  日期：2008.1

  by hydrogen/palladium or by samarium diiodide furnished enantiopure aminofuran and -pyran derivatives, e.g. 9 and 11 or compound 16, which can be regarded as protected 4-amino-1,4-dideoxyhex-3-ulose or 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose derivatives. We thus have established a short and stereocontrolled route to amino carbohydrate derivatives with 1,2-oxazines as crucial relay compounds. (© Wiley-VCH Verlag

  碳水化合物衍生的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪（如 1、5 和 13）的酸催化转化提供了一组对映纯呋喃-1,2-恶嗪或吡喃并-1,2-恶嗪。反应条件决定了化合物的溶剂分解程度。产物 6 的 X 射线分析揭示了一个有趣的氢键网络。通过氢/钯或通过二碘化钐提供的对映纯氨基呋喃和吡喃衍生物，例如 9 和 11 或化合物 16，可将 1,2-恶嗪的 N-O 键还原裂解，可将其视为受保护的 4-氨基- 1,4-dideoxyhex-3-ulose 或 4-amino-1,4-dideoxyoct-3-ulose 衍生物。因此，我们建立了以 1,2-恶嗪为关键中继化合物的氨基碳水化合物衍生物的短而立体控制的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)