(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-1-one | 1448857-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1448857-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: NUYIYBZXRPISLH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-1-one 、 三甲基铝 在 copper(II) choride dihydrate 、 C₄₁H₃₄O₂P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper (I) acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• Direct Site-Specific and Highly Enantioselective γ-Functionalization of Linear α,β-Unsaturated Ketones: Bifunctional Catalytic Strategy
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Depeng Zhao、Bangzhi Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201301146

  日期：2013.6.24

  α, β, γ: The title method employs a Mg/L catalyst, which is well suited for the selective γ deprotonation and activation of linear α,β‐unsaturated ketones for reaction with nitroalkenes. The reaction leads to a series of optically active cyclohexene ring systems bearing multiple functional groups, systems which are not easily accessible using other methodologies.

  α，β，γ：标题方法使用Mg / L催化剂，该催化剂非常适合于选择性γ去质子化和线性α，β-不饱和酮与硝基烯烃反应的活化。该反应导致一系列带有多个官能团的光学活性环己烯环系统，这些系统使用其他方法不易获得。
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。