RL3104 | 79325-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: RL3104
• 英文别名: (2E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79325-08-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: WVBCDPQRDWBQMN-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RL3104 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(3,4-dichloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到RL3104
  参考文献：
  名称：

  一些取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮的合成及驱虫活性。

  摘要：

  使用生态友好的良性立体选择性交叉-羟醛反应合成了十六个取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮[（2E）-1-（3,4-二氯苯基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮]。它们的特征在于分析，红外，NMR和质谱数据。使用Caster semilooper和Achoea janata L评估了这些查耳酮的昆虫拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.10.003

文献信息

• Jaiswal, Neelam; Jaiswal, R. K.; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 252 - 253
  作者：Jaiswal, Neelam、Jaiswal, R. K.、Barthwal, J. P.、Kishor, K.

  DOI：——

  日期：——
• Antinociceptive properties of chalcones. Structure-activity relationships
  作者：Rogério Corrêa、Márcia A. S. Pereira、Daniela Buffon、Lorena dos Santos、Valdir Cechinel Filho、Adair R.S. Santos、Ricardo J. Nunes

  DOI：10.1002/1521-4184(200110)334:10<332::aid-ardp332>3.0.co;2-o

  日期：2001.10

  Eleven chalcones were prepared and tested as antinociceptive agents using the writhing test in mice. Some compounds, given intraperitoneally, caused potent and dose-related antinociception, being several times more active than some reference drugs. The results evidenced that some physico-chemical parameters are involved in the pharmacological activity. 3,4-Dichlorochalcone (2) was the most effective compound, and was also studied in another model of pain in mice, the formalin test. Here it inhibited only the inflammatory pain (second phase), being equipotent to the reference drugs.
• EL-DEEK M.; SALEM M. A. I.; HAMED A. A.; SAMAAN M., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 4, 647-653
  作者：EL-DEEK M.、 SALEM M. A. I.、 HAMED A. A.、 SAMAAN M.

  DOI：——

  日期：——
• JAISWAL, NEELAM;JAISWAL, R. K.;BARTHWAL, J. P.;KISHOR, K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 3, 252-253
  作者：JAISWAL, NEELAM、JAISWAL, R. K.、BARTHWAL, J. P.、KISHOR, K.

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显