2-溴-4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑 | 412923-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-bromo-4-(4-fluorophenyl)thiazole
• 英文别名: 2-Bromo-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 412923-44-5
• 化学式: C₉H₅BrFNS
• mdl: MFCD07375244
• 分子量: 258.114
• InChiKey: GSCFEPBWOIFTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)piperazine-4-[4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl]-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氟硫氰酸苯乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-溴-4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133752A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or a salt thereof, wherein: X is CR6 or N; Y is CR3 or N; R1, R2, R3, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其盐，其中：X是CR6或N；Y是CR3或N；R1，R2，R3，R4，R5，R6和m的定义如下。本发明还涉及使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶ζ（DGKζ）中的一个或两个的活性的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病，如癌症中有用。
• Amide Compound
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20080312226A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I 0 ): R 1 —C—R 2 —R 3 —R 4 (I 0 ) wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R 1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R 2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R 3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的药物，其中预防或治疗剂包括化合物(I0)的一种：R1-C-R2-R3-R4(I0)，其中Z为氧或硫；R1为芳基，可以被取代，或者是可以被取代的杂环基；R1a为氢原子，可以被取代的碳氢基，羟基等；R2为可以被取代的哌啶-1,4-二基，或者可以被取代的哌嗪-1,4-二基；R3为从具有1到3个氮、氧和硫杂原子的5元芳香杂环基中消除两个氢原子形成的基团，可以进一步被取代，-CO-等；R4为可以被取代的碳氢基或者可以被取代的杂环基；或其盐。
• Amide compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07851473B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I0): wherein Z is oxygen or sulfur; R1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和用于预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的预防性或治疗性制剂，它包括公式（I0）的化合物：其中Z是氧或硫；R1是取代的芳基或取代的杂环基；R1a是氢原子、可取代的碳氢基、羟基等；R2是可取代的哌啶-1,4-二基或可取代的哌嗪-1,4-二基；R3是由1至3个从氮、氧和硫中选择的杂原子构成的5-成员芳香杂环基消去两个氢原子形成的基团，它可以进一步取代，-CO-等；R4是可取代的碳氢基或可取代的杂环基；或其盐。
• 一种2-氨基噻唑类化合物的合成方法
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN114436991A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请涉及化合物的制备领域，更具体地说，它涉及一种2‑氨基噻唑类化合物的合成方法。合成方法如下：以通式（I）表示的化合物和氨水为原料、以一价铜盐为催化剂，在水中、氮气保护下，控制温度为100‑110℃、搅拌条件下进行反应12—15h，所得的反应液过滤，得滤液，所得滤液依次经萃取、洗涤、浓缩、干燥，即得2‑氨基噻唑类化合物。由本申请的合成方法制得的2‑氨基噻唑类化合物，收率达61.9～80%，纯度达95%以上，副产物较少。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1813606A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I0): wherein Z is oxygen or sulfur; R1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, -CO-, etc.; and R4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  本发明提供了一种 FAAH 抑制剂和一种用于脑血管疾病或睡眠障碍的预防或治疗剂。该预防或治疗剂包括式（I0）化合物： 其中 Z 是氧或硫；R1 是可被取代的芳基或可被取代的杂环基团；R1a 是氢原子、可被取代的烃基、羟基等。R2 是可被取代的哌啶-1,4-二基或可被取代的哌嗪-1,4-二基；R3 是通过从具有 1 至 3 个选自氮、氧和硫的杂原子的 5 元芳香杂环基团中消除两个氢原子而形成的基团，该基团可被进一步取代、-CO- 等；以及 R4 是可被取代的烃基或可被取代的杂环基；或其盐。