methyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate | 103594-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 103594-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JDPLFXHVRMVPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 反式-查耳酮 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到methyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Michael Addition and Epoxidation of Chalcones in a Water Suspension Medium: A Completely Organic Solvent-Free Synthetic Procedure

  摘要：

  Very efficient Michael addition reactions of amines, thiophenol and methyl acetylacetate to chalcone, and epoxidation of chalcone derivatives with NaOCl, in a water suspension medium have been developed as completely organic solvent-free reactions.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)77

文献信息

• 一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113861103B

  公开（公告）日：2023-12-22

  一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法，所述方法采用光敏剂和钴肟复合物作为催化剂，具有安全、温和、高效和经济的有益效果。同时，钴肟复合物催化剂对水、氧不敏感，对反应要求不高，可大大降低操作难度。
• Catalyse par transfert de phase solide-liquide sans solvant : application a la reaction de michael
  作者：Georges Bram、Jean Sansoulet、Hervé Galons、Younes Bensaid、Claude Combet-Farnoux、Marcel Miocque

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98762-8

  日期：1985.1
• A Novel Method for Michael Addition and Epoxidation of Chalcones in a Water Suspension Medium: A Completely Organic Solvent-Free Synthetic Procedure
  作者：Fumio Toda、Hideaki Takumi、Masuhiro Nagami、Kenya Tanaka

  DOI：10.3987/com-97-s(n)77

  日期：——

  Very efficient Michael addition reactions of amines, thiophenol and methyl acetylacetate to chalcone, and epoxidation of chalcone derivatives with NaOCl, in a water suspension medium have been developed as completely organic solvent-free reactions.
• Asymmetric Synthesis of α-Keto Esters via Cu(II)-Catalyzed Aerobic Deacylation of Acetoacetate Alkylation Products: An Unusually Simple Synthetic Equivalent to the Glyoxylate Anion Synthon
  作者：Kimberly M. Steward、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol200649u

  日期：2011.5.6

  alpha-keto esters is described using a copper(II)-catalyzed aerobic deacylation of substituted acetoacetate esters. The substrates for the title process arise from catalytic, enantioselective conjugate additions and alkylation reactions of acetoacetate esters. The mild conditions do not induce racemization of the incipient enolizable alpha-keto ester. The reaction is tolerant of esters, certain ketones

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。