4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 219929-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-thiophen-2-yl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[5-(thien-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[5-(2-thienyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-(5-Thiophen-2-yl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonamide；4-[5-thiophen-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 219929-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 373.38
• InChiKey: ROPRBAICYKBHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asiri, Abdullah M.; Faidallah, Hassan M.; Albar, Hassan M., Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 5, p. 483 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.2 MPa 条件下， 反应 12.72h， 生成 4-(5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于塞来昔布和其他环氧合酶抑制剂合成的集成连续流微全超快过程系统（μ-TUFPS）

  摘要：

  集成连续制造已成为快速制造活性药物成分（API）的有前途的设备。我们在此报告了一种新设计的连续流微量总工艺系统平台，用于快速生产塞来昔布（一种选择性的非甾体类抗炎药）。通常已经证明该方法可用于合成几种烷基和芳基取代的吡唑。为了最大程度地减少潜在的反应中间体/产物的繁琐后处理过程，我们开发了一种连续流萃取和分离平台，以进行整个反应序列，从而缩短了停留时间，并获得了良好的收率。本方法进一步扩展到COX-2相关API的克级合成，即。塞来昔布，在连续流动过程中。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00212

文献信息

• [EN] A CONTINUOUS FLOW MICRO-TOTAL PROCESS SYSTEM FOR PREPARATION OF CELECOXIB AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] MICRO-SYSTÈME DE TRAITEMENT TOTAL À FLUX CONTINU POUR LA PRÉPARATION DU CÉLÉCOXIB ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020157771A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to preparation of pyrazoles. This invention further relates to a continuous flow micro-total process system for preparation of celecoxib, a COX-2 selective non-steroidal anti-inflammatory drug, and analogs thereof.

  本发明涉及吡唑类化合物的制备。该发明还涉及一种用于制备选择性COX-2非甾体抗炎药Celecoxib及其类似物的连续流微总过程系统。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition, and anti-inflammatory evaluation of novel diarylheterocycles with a central pyrazole, pyrazoline, or pyridine ring
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Eman K. A. Abdelall、Wael A. A. Fadaly、Gehan M. Kamel

  DOI：10.1007/s00044-015-1327-7

  日期：2015.6

  Five groups of diarylheterocycles with a central pyrazole ring (12a-d), pyrazoline ring (14a-d), or pyridine ring (15a-d, 16a-d and 17a-d) were synthesized and evaluated in vitro for COX-1/COX-2 inhibitory activity and in vivo for anti-inflammatory activity. All compounds that possessed anti-inflammatory activity were assessed for their ulcerogenic liability in comparison with ibuprofen and celecoxib. The pyrazole derivative 12b and the pyrazoline derivative 14b were the least ulcerogenic compounds with relative ulcerogenicities to celecoxib 0.85 and 0.90 respectively.[GRAPHICS].
• A CONTINUOUS FLOW MICRO-TOTAL PROCESS SYSTEM FOR PREPARATION OF CELECOXIB AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3917908A1

  公开（公告）日：2021-12-08
• A CONTINUOUS FLOW MICRO-TOTAL PROCESS SYTEM FOR PREPARATION OF CELCOXIB AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20220127235A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to preparation of pyrazoles. This invention further relates to a continuous flow micro-total process system for preparation of celecoxib, a COX-2 selective non-steroidal anti-inflammatory drug, and analogs thereof.
• US5466823A
  申请人：——

  公开号：US5466823A

  公开（公告）日：1995-11-14