2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal | 140858-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal
• 英文别名: 7-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 140858-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: WNJJTMCTFQWTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。二。苯磺酰吲哚在分子内环化中的应用

  摘要：

  通过N-羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯缩醛的叔丁醇钾环化反应，报道了吲哚[2,3 - a ]喹啉基-2-酮15的合成。（5）成3-螺吲哚中间体6。6的无水酸处理导致2,3-吲哚取代的化合物14重排。的中间反应6将进一步施加到构造的环C马钱子和白坚木属框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89061-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。二。苯磺酰吲哚在分子内环化中的应用

  摘要：

  通过N-羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯缩醛的叔丁醇钾环化反应，报道了吲哚[2,3 - a ]喹啉基-2-酮15的合成。（5）成3-螺吲哚中间体6。6的无水酸处理导致2,3-吲哚取代的化合物14重排。的中间反应6将进一步施加到构造的环C马钱子和白坚木属框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89061-9

文献信息

• Synthesis of Chiral 2-Aryl-4-piperidones
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Josep Castells、Isabel L用ez

  DOI：10.3987/com-91-5963

  日期：——

  The synthesis of chiral 2-(2-indolyl)- and 2-(3-indolyl)-4-piperidones by reaction of N,N-dimethyl-4-oxo-2-[1-(phenylsulfonyl)-indolyl]piperidinium iodide and (R)-(-)-phenylglycinol is reported.
• Synthetic applications of 2-aryl-4-piperidones. VIII. Synthesis of methyl indolo[2,3-a]quinolizidin-2-acetate
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Jean-Luc Bettiol、Yves Troin、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91905-1

  日期：1992.2

  The synthesis of methyl indolo[2,3-a]quinolizidin-2-acetate (21) from 1-hydroxyethyl-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]piperidine-4-acetate (16) by an intramolecular cyclization induced by K(t)BuO is described.
• RUBIRALTA, MARIO;DIEZ, ANNA;VILA, CRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3347-3350
  作者：RUBIRALTA, MARIO、DIEZ, ANNA、VILA, CRISTINA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on indole alkaloids. II. Applications of phenylsulfonylindoles on intramolecular cyclizations
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89061-9

  日期：1990.1

  The synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one 15 is reported through the potassium tert-butoxide cyclization of N-hydroxyethyl-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone ethylene acetal (5) into 3-spiroindolenine intermediate 6. Anhydrous acid treatment of 6 leads to the rearranged 2,3-indole substituted compound 14. The reactivity of intermediate 6 will be further applied to construct ring C

  通过N-羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯缩醛的叔丁醇钾环化反应，报道了吲哚[2,3 - a ]喹啉基-2-酮15的合成。（5）成3-螺吲哚中间体6。6的无水酸处理导致2,3-吲哚取代的化合物14重排。的中间反应6将进一步施加到构造的环C马钱子和白坚木属框架。
• Synthetic applications of protected 2-aryl-4-piperidones. 7. Synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Yves Troin、Miguel Feliz

  DOI：10.1021/jo00022a015

  日期：1991.10

  The synthesis of 1-ethylindolo[2,3-a]quinolizidin-2-one (1) by the intramolecular cyclization of protected N-(2-hydroxyethyl)-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone 15 by the action of K(t)BuO and further acid treatment is reported. The methodology has been first carried out for its deethyl analogue 2 from (hydroxyethyl)piperidine 14 and has shown to be a good general method to reach indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one systems. Compound 1 has also been obtained by an unusual rearrangement in acidic medium of 7-ethylhexahydropyrido[1',2':1,2]pyrazino[4,3-a]indole.