methyl 4-cyclohexenyl-4-nitrobutanoate | 107752-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-cyclohexenyl-4-nitrobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-(cyclohexen-1-yl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 107752-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RKUBNFRPMQTIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyclohexenyl-4-nitrobutanoate 在 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dichlorobicyclo[5.4.0]undec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates

  摘要：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates based on the Favorskii rearrangement of 1,1-dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones has been devised. 1,1-Dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones can be prepared from readily available cyclohexanones by a short sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.103
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4-cyclohexenyl-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates

  摘要：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates based on the Favorskii rearrangement of 1,1-dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones has been devised. 1,1-Dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones can be prepared from readily available cyclohexanones by a short sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.103

文献信息

• Intermolecular Cross-Double-Michael Addition between Nitro and Carbonyl Activated Olefins as a New Approach in C−C Bond Formation
  作者：Xiaohua Sun、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Hong Wang、James P. Lewis、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol702059x

  日期：2007.10.1

  A novel intermolecular cross-double-Michael addition between nitro and carbonyl activated olefins has been developed through Lewis base catalysis. The reaction took place with a large group of beta-alkyl nitroalkenes and alpha,beta-unsaturated ketone/esters, producing an allylic nitro compound in good to excellent yields.

  通过路易斯碱催化已经开发了在硝基和羰基活化的烯烃之间的新型分子间双-Michael加成。该反应与大量的β-烷基硝基烯烃和α，β-不饱和酮/酯发生，以良好的产率至优异的产率产生了烯丙基硝基化合物。
• A novel thermal rearrangement of allylic nitro derivatives into allylic alcohols
  作者：Jean Boivin、Laurent El Kaim、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39890001006

  日期：——

  Heating secondary and tertiary allylic nitro compounds gives the corresponding rearranged allylic alcohols in moderate to good yield.

  加热仲和叔烯丙基硝基化合物以中等至良好的产率得到相应的重排的烯丙基醇。
• Reductive Cleavage of γ-Nitro α,β-Unsaturated Esters Mediated by Metals/MeOH
  作者：Subhash P. Chavan、Anil K. Sharma、Krishna S. Ethiraj

  DOI：10.1055/s-2001-14613

  日期：——

  A mild method for the reductive elimination of tertiary γ-nitro α,β-unsaturated esters to β,γ-unsaturated ester is described employing Al, Mg, and Zinc in methanol.

  介绍了一种温和的方法，利用甲醇中的铝、镁和锌，将三级δ-硝基δ±,δ-不饱和酯还原消除为δ,δ-不饱和酯。
• Lewis acid catalyzed substitution of allylic nitro compounds with cyanotrimethylsilane
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84707-3

  日期：1986.1

  The nitro group in allylic nitro compounds is replaced by cyano group on treatment with cyanotrimethylsilane in the presence of Lewis acid.

  在路易斯酸存在下用氰基三甲基硅烷处理时，烯丙基硝基化合物中的硝基被氰基取代。
• BOIVIN, JEAN;EL, KAIM LAURENT;KERVAGORET, JOCELYNE;ZARD, SAMIR Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1006-1008
  作者：BOIVIN, JEAN、EL, KAIM LAURENT、KERVAGORET, JOCELYNE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——