1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile | 87699-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarbonitrile；1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile；1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile；10H-Pyrrolo[1,2-a]quinoline, 1,2,3,3a,4,5-hexahydro-4,4-dicyano-；2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 87699-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: NXSQFDLZMHLVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <5-bromo-2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4
• 作为产物：
  描述：

  <2-(1-Pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化一步合成三环1 H -2,3-二氢嘧啶[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新型的钌催化的腈和氮杂环丁烷分子内环化反应，以实现一步合成稠合的三环1 H -2,3-二氢嘧啶基[1,2- a ]喹啉，这是更多化合物的核心骨架。超过100种天然pyoverdines，并且还负责其荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01330

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• HPLC-ECD and TDDFT-ECD study of hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：László Tóth、Attila Mándi、Dániel Váradi、Tibor Kovács、Anna Szabados、Attila Kiss-Szikszai、Qi Gong、Haiyan Zhang、Péter Mátyus、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/chir.22969

  日期：2018.7

  elucidate the absolute configuration by comparing the experimental and time‐dependent density functional theory‐ECD spectra obtained at various theoretical levels. For 1 of the products, the time‐dependent density functional theory‐ECD calculations allowed determining both the relative and the absolute configuration by distinguishing the 4 stereoisomers. One of the compounds with spiro 1,3‐cyclohexanedione

  外消旋的六氢吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物的合成（1 - 8是通过利用Knoevenagel- [1,5] -hydride换档环化反应多米诺执行）。该手性产物（对映异构体的分离1 - 8）是通过手性高效液相色谱进行的，并且通过比较实验和时间相关的密度泛函理论-ECD光谱，记录了在线高效液相色谱-电子圆二色性（ECD）光谱以阐明绝对构型。各种理论水平。对于其中一种产品，基于时间的密度泛函理论ECD计算可通过区分4种立体异构体来确定相对构型和绝对构型。具有螺1,3-环己二酮部分的化合物之一（7）具有中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，而其中3种化合物在氧葡萄糖剥夺引起的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞神经毒性中表现出神经保护活性。
• Hydrogen-bonding-assisted redox-neutral construction of tetrahydroquinolines <i>via</i> hydride transfer
  作者：Xiaoyu Yang、Fangzhi Hu、Liang Wang、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d0ob00521e

  日期：——

  The hydrogen-bonding-assisted construction of tetrahydroquinolines decorated with structurally diverse 3,3′-difunctional groups has been realized via a hydride transfer-involved three-step cascade reaction in the presence of morpholine.

  通过吗啡啉的存在，在氢键辅助下，实现了装饰有结构多样的3,3'-双官能团的四氢喹啉的构建，通过涉及氢化物转移的三步级联反应。
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1