<2-(1-Pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile | 87698-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: <2-(1-Pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile
• 英文别名: 2-[(2-Pyrrolidin-1-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 87698-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: CIZLZSYWTYLBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(1-Pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化一步合成三环1 H -2,3-二氢嘧啶[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新型的钌催化的腈和氮杂环丁烷分子内环化反应，以实现一步合成稠合的三环1 H -2,3-二氢嘧啶基[1,2- a ]喹啉，这是更多化合物的核心骨架。超过100种天然pyoverdines，并且还负责其荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01330
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 、 丙二腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到<2-(1-Pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a011

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• GROENEN, L. C.;VERBOOM, W.;NIJHUIS, W. H. N.;REINHOUDT, D. N.;VAN, HUMMEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4637-4644
  作者：GROENEN, L. C.、VERBOOM, W.、NIJHUIS, W. H. N.、REINHOUDT, D. N.、VAN, HUMMEL+

  DOI：——

  日期：——