(2S,4R,7S,8R,9R,11S)-1-azido-7,8-dihydroxy-2,4,11-trimethyl-9-phenylmethoxytetradec-13-yn-5-one | 956223-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,7S,8R,9R,11S)-1-azido-7,8-dihydroxy-2,4,11-trimethyl-9-phenylmethoxytetradec-13-yn-5-one
• CAS: 956223-83-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₄
• 分子量: 429.56
• InChiKey: CRYQIMYRYDZVRL-HEIWLZIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,4R,7S,8R,9R,11S)-1-azido-7,8-dihydroxy-2,4,11-trimethyl-9-phenylmethoxytetradec-13-yn-5-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以100%的产率得到(2R,3S)-5-[(2R,4S)-5-azido-4-methylpentan-2-yl]-5-methoxy-2-[(1R,3S)-3-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-ynyl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4R,7S,8R,9R,11S)-1-azido-7,8-dihydroxy-2,4,11-trimethyl-9-phenylmethoxytetradec-13-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585

文献信息

• Synthetic Studies on Azaspiracid: Synthesis of Key Intermediate for the Construction of the FGHI Ring System
  作者：J. Yadav、C. Venugopal

  DOI：10.1055/s-2007-985585

  日期：——

  the FGHI ring system of azaspiracid is -described. The synthesis features the desymmetrization strategy for the construction of the C27-C33 fragment, Masamune-Roush coupling conditions for the C33-C34 bond formation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. One more important feature of this synthetic route is that we can synthesize other -enantiomers of the FGHI ring system by changing

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。