5-benzoyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pentyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1132746-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pentyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pentylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1132746-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: DOGBUQUNAJQKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 、 1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到5-benzoyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pentyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF FORMING A PYRROLE COMPOUND

  摘要：

  揭示了一种形成吡咯化合物的过程。该过程包括将α-羰基肟化合物1与α，β-不饱和醛2接触。化合物1中的R1和R2分别独立地选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。醛2中的R3选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。在适当的溶剂中，在次胺的存在下，将α-羰基肟化合物1和α，β-不饱和醛2接触。这些化合物接触一段足够的时间以允许形成N-羟基吡咯化合物3。

  公开号：

  US20110124881A1

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• US8273901B2
  申请人：——

  公开号：US8273901B2

  公开（公告）日：2012-09-25