1-(benzyloxy)-4,5-epoxypentane | 112482-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4,5-epoxypentane
• 英文别名: 2-(3-(benzyloxy)propyl)oxirane；2-[3-(benzyloxy)propyl]oxirane；1-(benzyloxy)-4-pentene oxide；5-benzyloxy-1,2-pentene oxide；1,2-epoxy-5-benzyloxypentane；2-(3-phenylmethoxypropyl)oxirane
• CAS: 112482-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD22414192
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RXTUBUKGYMZYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4,5-epoxypentane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₈H₅₅O₄N₂Co sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(benzyloxy)-4,5-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  作为 sigma-2 配体的新型选择性功能化 γ-丁内酯的合成和评价

  摘要：

  sigma-2 (σ 2 ) 受体在近 40 年前被发现，最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））。异常的 σ 2活动与精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症等疾病和病症有关。许多实验室目前正在研究σ 2作为治疗靶点的效用。在此，我们报告了一系列新型功能化 γ-丁内酯的合成和评估，它们是有效的 σ 2受体配体。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02831-5

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Increased Yields and Simplified Purification with a Second-Generation Cobalt Catalyst for the Oxidative Formation of <i>trans</i>-THF Rings
  作者：Cory Palmer、Nicholas A. Morra、Andrew C. Stevens、Barbora Bajtos、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol9023375

  日期：2009.12.17

  The synthesis of a second-generation cobalt catalyst for the formation of trans-THF products via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization is reported. Two procedures have been developed with the new water-soluble catalyst that give superior yields and greatly simplify purification compared to the previous catalysts.

  据报道，通过Mukaiyama好氧氧化环化反应合成了第二代钴催化剂，以形成反式THF产物。与以前的催化剂相比，使用这种新型水溶性催化剂开发了两种方法，它们具有较高的收率并大大简化了纯化过程。
• Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、S. Kishore、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218019

  日期：2009.10

  trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes are used as novel electrophiles in the Baylis-Hillman reaction to afford adducts in good yields (75-85%) and diastereoselectivities (60-90%).

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。
• Iodine as a mild, efficient, and cost-effective catalyst for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Sandip Sengupta、Manoj K. Gupta、Gakul Baishya、Sukkala J. Harshavardhana、Uttam Dash

  DOI：10.1007/s00706-008-0925-1

  日期：2008.11

  We developed an efficient protocol for the synthesis of thiiranes from oxiranes using a catalytic amount of molecular iodine. The notable features of this procedure are mild reaction conditions, high conversions, short reaction times, economic viability of the reagents, compatibility with various functionalities, and simple experimental/product isolation procedures which make it a useful and attractive

  我们开发了一种使用催化量的分子碘从环氧乙烷合成噻吩的有效方案。该方法的显着特征是温和的反应条件，高转化率，较短的反应时间，试剂的经济可行性，与各种功能的相容性以及简单的实验/产物分离程序，使其成为合成一系列化合物的有用且有吸引力的方法硫烷。
• Synthesis of the 5-Fluoro-4-hydroxypentyl Side Chain Metabolites of Synthetic Cannabinoids 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA
  作者：Mark Trudell、Ryan McKinnie、Tasneam Darweesh、Phoebe Zito、Terrell Shields

  DOI：10.1055/s-0037-1609914

  日期：2018.12

  prepared in 67% overall yield (six steps) from pent-4-en-1-ol and was employed for the synthesis of the 4-hydroxy metabolites of the synthetic cannabinoid 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA. An efficient method for the construction of the 5-fluoro-4-hydroxypentyl side chain common to a number of synthetic cannabinoid metabolites was developed. A series of hydroxyl protecting groups was examined to assess the

  摘要 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。