(2R,5S,6R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-one | 915141-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-one
• CAS: 915141-54-7
• 化学式: C₄₄H₆₄O₈Si
• 分子量: 749.073
• InChiKey: NBOWIWYAMADNED-TVZRNMGISA-N

物化性质

• 沸点：
  780.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,5R,6R,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-8-Benzyloxy-5-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2R,5S,6R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C
  作者：Joëlle Prunet、Aurélie Vincent

  DOI：10.1055/s-2006-949614

  日期：2006.9

  A synthesis of the C1-C15 fragment of dolabelide C is reported. The key step is a diastereoselective Mukaiyama aldol ­reaction to form the C6-C7 bond, followed by reduction and ­deoxygenation of the carbonyl group at C5. The trisubstituted vinyl iodide is introduced via the corresponding vinyl boronate by cross metathesis.

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。