(E)-(S)-8-Benzyloxy-5-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 876181-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-8-Benzyloxy-5-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 876181-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: MAVVWISTKYBFOI-IWOOQVRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-8-Benzyloxy-5-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,5R,6R,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4,5-epoxypentane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₈H₅₅O₄N₂Co copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(S)-8-Benzyloxy-5-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-exiguolide analogues: importance of the macrocyclic backbone
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Makoto Sasaki、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo

  DOI：10.1039/c3ob40131f

  日期：——

  (−)-Exiguolide (1), isolated from the marine sponge Geodia exigua, has been shown to inhibit the growth of the A549 human lung adenocarcinoma and NCI-H460 human lung large cell carcinoma cells in vitro. In this study, we synthesized structural analogues of 1 to explore its skeletal structure–activity relationships and found that the C18 methyl group and the configuration of the C16–C17 double bond

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。
• A highly enantioselective one-pot synthesis of homoallylic alcohols via tandem asymmetric allyl transfer/olefin cross metathesis
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.078

  日期：2006.1

  A highly enantioselective one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with terminal ester functionality has been achieved. The reactions were controlled by ordered addition of reagents and catalysts, ensuring complete consumption of aldehyde. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated in a short synthesis of a low boiling point intermediate for grahamimycin A.

  已经实现了具有末端酯官能度的线性均烯醇的高度对映选择性的一锅合成。通过有序添加试剂和催化剂来控制反应，以确保完全消耗醛。该策略的合成效用已在短时间内合成格拉米霉素A的低沸点中间体中得到了证明。