5'-O-isobromobutyryl-2',3'-O-isopropylidene guanosine | 1184784-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-isobromobutyryl-2',3'-O-isopropylidene guanosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1184784-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₅O₆
• 分子量: 472.296
• InChiKey: BKMOXHQTWUEJGJ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-isobromobutyryl-2',3'-O-isopropylidene guanosine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5’-O-isoazidobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷的自互补氢键相互作用：构建具有可控分子结构和聚集体形态的超两亲聚合物的枢纽†

  摘要：

  在这项工作中，通过亲水嵌段聚（N-异丙基丙烯酰胺）和疏水嵌段聚（ε-己内酯）之间鸟苷基团的自互补氢键结合，构建了具有受控分子结构的超两亲聚合物（SAP））。通过简单地改变鸟嘌呤封端的亲水性和疏水性嵌段的混合比例，可以构建一系列具有定制纳米结构的SAP，它们可以在溶液中进一步自组装成不同的纳米聚集体，包括球体，囊泡和大囊泡胶束。加热后，亲水性嵌段的热诱导相变诱导纳米颗粒融合和聚集，形成不规则颗粒，冷却后进一步转变为大的化合物囊泡。

  DOI：

  10.1039/c8sm02172d
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5'-O-isobromobutyryl-2',3'-O-isopropylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  三唑修饰的鸟苷二核苷作为仿生离子通道来调节跨膜电位。

  摘要：

  通过使用带有共价间隔基的可点击的鸟苷叠氮化物或炔烃，已经建立了“点击”离子通道平台。所得的鸟苷衍生物调节了跨磷脂双层的离子流量，表现出跨三个数量级（pS至nS）的电导变化。丹磺酰基荧光团与膜结合荧光团尼罗红的Förster共振能量转移研究表明，丹磺酰基荧光团深深地嵌入在磷脂双层中。互补的胞嘧啶可以抑制磷脂双层中超分子鸟苷通道的传导。

  DOI：

  10.1002/chem.201304530

文献信息

• A Fluorescent Guanosine Dinucleoside as a Selective Switch-On Sensor for<i>c-myc</i>G-Quadruplex DNA with Potent Anticancer Activities
  作者：Y. Pavan Kumar、Sudipta Bhowmik、Rabindra Nath Das、Irene Bessi、Sushovan Paladhi、Rita Ghosh、Harald Schwalbe、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/chem.201302107

  日期：2013.8.26

  Like likes like! A novel fluorescent C2‐symmetric guanosine‐based dinucleoside has been engineered by chemical ligation of two guanosine units with a biocompatible dansyl tag. The nucleoside exhibits high selectivity for c‐myc G‐quadruplex DNA through fluorescence enhancement over duplex DNA and other promoter G‐quadruplexes (see scheme). It stains the nucleus preferentially, arrests the cell cycle

  喜欢喜欢就喜欢！通过化学连接具有生物相容性丹磺酰基标签的两个鸟苷单元，设计出了一种新型的基于荧光C 2对称鸟苷的双核苷。核苷通过对双链DNA和其他启动子G-四链体的荧光增强，对c-myc G-四链体DNA表现出高选择性（参见方案）。它优先染色细胞核，将细胞周期停在G2 / M期，抑制细胞生长，并诱导A375癌细胞凋亡。
• Controlled polymerization and self-assembly of a supramolecular star polymer with a guanosine quadruplex core
  作者：Asawin Likhitsup、Shan Yu、Yeap-Hung Ng、Christina L. L. Chai、Eric Kwok Wai Tam

  DOI：10.1039/b904867g

  日期：——

  A novel supramolecular star polymer is reported, which can be prepared either from atom-transfer radical polymerization (ATRP) of a self-assembled initiator or from self-assembly of a guanosine-capped linear polymer.

  报道了一种新型的超分子星形聚合物，其可以通过自组装引发剂的原子转移自由基聚合（ATRP）或鸟嘌呤封端的线性聚合物的自组装来制备。