N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine | 1263201-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]benzoate；tert-butyl 4-[[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]benzoate
• CAS: 1263201-43-9
• 化学式: C₄₁H₅₉N₃O₈S₂
• 分子量: 786.067
• InChiKey: VTTPCENPZLFNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N1-(4-carboxybenzyl)norspermidine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245
• 作为产物：
  描述：

  N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)norspermidine 、 4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245

文献信息

• Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators
  作者：Raymond Bergeron、Shailendra Singh、Neelam Bharti、Yi Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258245

  日期：2010.11

  Iron chelators have been shown to control the growth of cancer cells in culture by sequestering exogenous iron in the media. Thus, the ligands prevent cellular access to the metal. However, because transferrin provides iron to tumor cells in animals, chelators have not been effective antitumor agents. Polyamine chelator conjugates in which the polyamine vectored ligands into cells were far more active than the free chelators themselves. However, the free ligands were not released from the vector once in the cell. The current study focuses on the synthesis and preliminary evaluation of a polyamine chelator conjugate capable of releasing the free ligand intracellularly via a nonspecific esterase.

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。