N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine | 1263201-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]benzoate；tert-butyl 4-[[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]benzoate
• CAS: 1263201-43-9
• 化学式: C₄₁H₅₉N₃O₈S₂
• 分子量: 786.067
• InChiKey: VTTPCENPZLFNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N1-(4-carboxybenzyl)norspermidine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245
• 作为产物：
  描述：

  N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)norspermidine 、 4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到N1,N4-bis(mesitylenesulfonyl)-N7-(tert-butoxycarbonyl)-N1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]norspermidine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245