3-Hydroxyoct-4-enenitrile | 96303-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxyoct-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-hydroxyoct-4-enenitrile
• CAS: 96303-12-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LEHBNZAFCBRGAI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.92 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxyoct-4-enenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-methyl-6-(pent-1-en-1-yl)tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯丙基酮的非对映选择性分子内环化反应合成顺-2,6-四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.076
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 溴乙腈 在 镍 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到3-Hydroxyoct-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky type additions of haloacetonitriles to aldehydes mediated by metallic nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61867-1

文献信息

• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 155-156
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cis-2,6-tetrahydropyran-4-one via diastereoselectively intramolecular cyclization of β-hydroxy allyl ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Li-Shin Lin、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.076

  日期：2012.5

  A series of cis-2,6-tetrahydropyran-4-ones was synthesized from the intramolecular cyclization reaction of β-hydroxy allyl ketones in the presence of Me3SiOTf as catalyst. The β-hydroxy allyl ketone was prepared from allylation reaction with β-hydroxynitrile without protection of hydroxy functionality under the Barbier-type reaction condition.

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。
• Reformatsky type additions of haloacetonitriles to aldehydes mediated by metallic nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61867-1

  日期：1985.1