2-溴-4-甲氧基溴苄 | 54788-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲氧基溴苄
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxybenzyl bromide
• CAS: 54788-18-0
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: ATTFAYYIRHBGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  292.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基溴苄 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-Methoxy-2-bromobenzyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction strategy for the synthesis of functionalised tetrahydroanthracenes: a facile formal total synthesis of the linear abietane diterpene, umbrosone

  摘要：

  Rapid annulation employing an intramolecular Heck reaction yielded the functionalised 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 4a, a key intermediate for the linear diterpenoid quinone umbrosone (1), and the related compounds 4b-d. A similar strategy was also successfully adopted for the synthesis of the 9-methyl tetrahydroanthracene ester 5 and the tetrahydrodibenzo[a,d]cycloheptene ester 6. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-溴-4-甲氧基溴苄
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel pyrazole-benzimidazole derivatives
  作者：Bo Ren、Rong-Chun Liu、Kegong Ji、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128097

  日期：2021.7

  A series of novel pyrazole-benzimidazole derivatives (6-42) have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against the HCT116, MCF-7 and Huh-7 cell lines. Among them, compounds 17, 26 and 35 showed significant antiproliferative activity against HCT116 cell lines with the IC50 values of 4.33, 5.15 and 4.84 μM, respectively. Moreover, fluorescent staining

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。
• Synthesis and evaluation of coumarin/piperazine hybrids as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00044-018-2185-x

  日期：2018.6

  A series of new coumarin/piperazine hybrids were synthesized and evaluated for anticholinesterase activity. Among them, compounds 4d and 4t exhibited potent human acetylcholinesterase (hAChE) inhibitory activity with IC50 values of 2.42 and 9.89 μM, respectively, and 4t displayed highest selectivity toward hAChE over human butyrylcholinesterase (hBChE) by 9.8-fold. In addition, both compounds did not

  合成了一系列新的香豆素/哌嗪杂种，并评估了其抗胆碱酯酶活性。其中，化合物4d和4t表现出强效的人乙酰胆碱酯酶（hAChE）抑制活性，IC 50值分别为2.42和9.89μM ，并且4t相对于人丁酰胆碱酯酶（hBChE）表现出对hAChE的最高选择性9.8倍。此外，两种化合物在100μM下均未显示出对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的细胞毒性。与分子对接研究一起进行的动力学分析表明，这些杂种同时靶向hAChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。初步结果突出了4吨 作为抗阿尔茨海默氏病的先导化合物，值得进一步研究。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20090215728A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidone-2,4-diones of formula (I) and also to their physiologically tolerated salts: Wherein R, R′, R1 to R10, A, D, E, G, L and p are as defined herein. The invention also relates to processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their therapeutic use. The compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  这项发明涉及公式（I）中的芳基氨基芳基烷基取代的咪唑烷二酮及其生理耐受的盐： 其中R、R'、R1至R10、A、D、E、G、L和p如本文所定义。该发明还涉及制备它们的方法、包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。这些化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心脏代谢综合征。
• Construction of 1,3-Dithio-Substituted Tetralins by [1,5]-Alkylthio Group Transfer Mediated Skeletal Rearrangement
  作者：Naoya Hisano、Yuto Kamei、Yaoki Kansaku、Masahiro Yamanaka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01610

  日期：2018.7.20

  A novel skeletal rearrangement involving a [1,5]-alkylthio group transfer/cyclization sequence is described. Treatment of benzylidene malonates having a thioketal moiety at the homobenzyl position with a catalytic amount of Sc(OTf)3 afforded alkylthio group rearranged adducts in good chemical yields. Detailed investigation of the reaction mechanism revealed that an intramolecular conjugate addition/ring

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。