2-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙腈 | 66916-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙腈
• 中文别名: 2-溴-4-甲氧基苯乙腈
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 66916-98-1
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: HGIMMKGDPPDRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-(2-Bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2747 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Construction of 1,3-Dithio-Substituted Tetralins by [1,5]-Alkylthio Group Transfer Mediated Skeletal Rearrangement
  作者：Naoya Hisano、Yuto Kamei、Yaoki Kansaku、Masahiro Yamanaka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01610

  日期：2018.7.20

  A novel skeletal rearrangement involving a [1,5]-alkylthio group transfer/cyclization sequence is described. Treatment of benzylidene malonates having a thioketal moiety at the homobenzyl position with a catalytic amount of Sc(OTf)3 afforded alkylthio group rearranged adducts in good chemical yields. Detailed investigation of the reaction mechanism revealed that an intramolecular conjugate addition/ring

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。
• Base-Controlled Divergent Synthesis of 5-Cyanobenzoxepines and Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines from 2-Bromophenylacetonitriles and Ynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Pei Chen、Shuai Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01700

  日期：2019.7.19

  2-bromophenylacetonitriles and ynones has been developed. Various functionalized 5-cyanobenzoxepines and benzofuro[2,3-b]pyridines were obtained with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yield. Of importance, an unexpected O-rearrangement reaction to access benzofuro[2,3-b]pyridines was observed using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, and the possible mechanism

  已经开发出一种有效的碱控制的2-溴苯基乙腈和炔酮的发散环化反应。获得了各种官能化的5-氰基苯并pine庚因和苯并呋喃[2,3- b ]吡啶，它们具有较宽的底物范围和较高的区域选择性，且产率中等至优异。重要的是，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱，观察到了意外的O重排反应，可接近苯并呋喃[2,3- b ]吡啶。由18个O标记的实验支持。另外，研究了克级合成和产物的进一步转化。
• Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition: Utilization of a Nitrile Group as the π Component
  作者：Takashi Iwata、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201305729

  日期：2013.10.11

  New tricks, old reactions: The treatment of 2‐(1,2‐propadienyl)phenylacetonitrile derivatives with a catalytic amount of [RhCl(CO)dppp}2] (dppp=1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane) under a CO atmosphere produced benzo[f]oxyindole derivatives (see scheme). This aza‐Pauson–Khand‐type reaction was applicable to aliphatic substrates, thus resulting in the formation of the azabicyclo[3.3.0]octadienone derivatives

  新的技巧，旧的反应：在催化条件下处理催化量为[RhCl（CO）dppp} 2 ]（dppp = 1,3-‐双（二苯基膦基）丙烷的2-（1,2-丙二烯基）苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物（参见方案）。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物，从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetralin-fused Spirooxindoles via Lewis Acid-catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization
  作者：Mizuki Machida、Keiji Mori

  DOI：10.1246/cl.180275

  日期：2018.7.5

  A highly diastereoselective synthesis of tetralin-fused spirooxindole derivatives was described. Treatment of benzylidene oxindoles with a catalytic amount of Sc(OTf)3 in refluxing hexane afforded the target compounds in good chemical yields with excellent diastereoselectivities (up to >20:1). Detailed investigation of the reaction mechanism revealed that both interconversion of the two diastereomers

  描述了高度非对映选择性合成的四氢萘稠合螺吲哚衍生物。在回流己烷中用催化量的 Sc(OTf)3 处理亚苄基羟吲哚，以良好的化学产率和优异的非对映选择性（高达 >20:1）得到目标化合物。对反应机理的详细研究表明，两种非对映异构体的相互转化及其在反应介质中的溶解度差异是实现优异非对映选择性的关键。
• Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo102452d

  日期：2011.4.1

  The intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral amino alcohols 1 with 99% ee was developed to construct chiral 1-substituted tetrahydroisoquinoline 2. Bi(OTf)3 (10 mol %)-catalyzed cyclization of 1 (R = H) afforded (S)-1-(E)-propenyl tetrahydroisoquinoline 2 (R = H) in 83% yield with a ratio of 98:2. The stereochemistry at the newly formed chiral center was produced by a syn SN2′-type

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。