2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol | 198630-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 198630-94-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: VINICEAUUVTAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-(2-Bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2747 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基溴苄 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的 C(sp3)-H 键官能化高度非对映选择性合成四氢萘融合的螺环吲哚

  摘要：

  描述了高度非对映选择性合成的四氢萘稠合螺吲哚衍生物。在回流己烷中用催化量的 Sc(OTf)3 处理亚苄基羟吲哚，以良好的化学产率和优异的非对映选择性（高达 >20:1）得到目标化合物。对反应机理的详细研究表明，两种非对映异构体的相互转化及其在反应介质中的溶解度差异是实现优异非对映选择性的关键。

  DOI：

  10.1246/cl.180275

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis
  作者：Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00820

  日期：2021.8.6

  involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。
• Cascade intramolecular Prins/Friedel–Crafts cyclization for the synthesis of 4-aryltetralin-2-ols and 5-aryltetrahydro-5<i>H</i>-benzo[7]annulen-7-ols
  作者：Jie Zheng、Shuyu Meng、Quanrui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.17.104

  日期：——

  The treatment of 2-(2-vinylphenyl)acetaldehydes or 3-(2-vinylphenyl)propanals with BF3·Et2O results in an intramolecular Prins reaction affording intermediary benzyl carbenium ions, which are then trapped by a variety of electron-rich aromatics via Friedel–Crafts alkylation. This cascade Prins/Friedel–Crafts cyclization protocol paves an expedient path to medicinally useful 4-aryltetralin-2-ol and

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160009744A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, R a , R a′ , R b , R c , X 1 , X 2 , X 3 , R d , Z 1 , and Z 2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  本发明涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中，Y、Ra、Ra′、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并在星号位置描绘的立体化学构型表示绝对立体化学。根据本发明的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。进一步提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗增生性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或疾患的方法。