N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine (trimethylsilyl)ethyl ester | 144373-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine (trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: Boc-Hcy(1)-OEtTMS.Boc-Hcy(1)-OEtTMS；2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 144373-74-0
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₈S₂Si₂
• 分子量: 669.064
• InChiKey: RJTGHHHUKCPFOS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine (trimethylsilyl)ethyl ester 在 吡啶 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.05h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-tubercidinyl-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  一些新的S-腺苷-L-高半胱氨酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。

  DOI：

  10.1021/jm00102a010
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine (trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的S-腺苷-L-高半胱氨酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。

  DOI：

  10.1021/jm00102a010