Spiro[4.4]nonane-2,7-dione | 81555-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[4.4]nonane-2,7-dione
• 英文别名: Spiro[4.4]nonane-3,8-dione
• CAS: 81555-41-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HAUGVLHJMOPPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Spiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-类胡萝卜素CH插入反应合成螺环系统

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，用于从开链双（α-二氮酮）制备螺[4,4]壬烷-2,7-二酮衍生物。反应通过分子内的Rh（II）-类胡萝卜素插入亚甲基CH键而进行，产生环戊烷，随后进行CH次甲基插入和环戊基螺环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00591-7

文献信息

• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。
• Reductive cyclization of mercurial enones
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00132a064

  日期：1982.5
• Synthesis of spirosystems by rhodium(II)-carbenoid CH insertion reactions
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00591-7

  日期：1998.5

  preparation of spiro[4,4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones). The reactions proceed by an intramolecular Rh(II)-carbenoid insertion into a methylene CH bond yielding a cyclopentane which subsequently undergoes CH methine insertion and cyclopentyl spiroannulation.

  描述了一种简单的一锅法，用于从开链双（α-二氮酮）制备螺[4,4]壬烷-2,7-二酮衍生物。反应通过分子内的Rh（II）-类胡萝卜素插入亚甲基CH键而进行，产生环戊烷，随后进行CH次甲基插入和环戊基螺环化。