(2E,5R)-5-benzyloxy-1-bromo-2-hexene | 359407-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5R)-5-benzyloxy-1-bromo-2-hexene
• 英文别名: [(E,2R)-6-bromohex-4-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 359407-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: NKFMKGXFVJRDOW-BTDICHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R)-5-benzyloxy-1-bromo-2-hexene 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 isobutyl (R)-2,4-dibenzyloxy-6-(6-hydroxyheptyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2E,5R)-5-benzyloxy-1-bromo-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0

文献信息

• Syntheses of β-resorcylic acid derivatives, novel potato micro-tuber inducing substances isolated from Lasiodiplodia theobromae
  作者：Qing Yang、Hiroaki Toshima、Teruhiko Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00455-0

  日期：2001.6

  The syntheses of β-resorcylic acid derivatives 1 and 2, isolated from fungus Lasiodiplodia theobromae, and their dimethyl ethers were accomplished. (R)-(−)-1,3-Butanediol was used as a chiral source of the side chain C6-synthon. The dianion of the benzoic acid moiety was alkylated with C6-bromide to give the desired skeleton. Several β-resorcylic acid derivatives including 1 and 2 were synthesized

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。