2-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 142672-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Brom-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；2-Bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 142672-83-1
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: CFEXTKQLCPEMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 天然橡胶 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以82%的产率得到cis-1-bromo-4,8,8-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Tin-Free Route to trans-Diels–Alder Motifs by Visible Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  A tin-free trans-Diels-Alder paradigm for the stereoselective synthesis of trans-fused polycyclic systems was developed through the photocatalytic reductive dehalogenation of alpha-haloketones promoted by visible light. Good to excellent diastereoselectivities were observed in the stereoselective construction of trans-fused octalone derivatives under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00041
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到2-溴-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通向功能化反式 Diels-Alder 基序的直接途径

  摘要：

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja1073855

文献信息

• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• US4102896A
  申请人：——

  公开号：US4102896A

  公开（公告）日：1978-07-25
• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• A Tin-Free Route to <i>trans</i>-Diels–Alder Motifs by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Hee Lee、Sun-il Mho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00041

  日期：2015.3.20

  A tin-free trans-Diels-Alder paradigm for the stereoselective synthesis of trans-fused polycyclic systems was developed through the photocatalytic reductive dehalogenation of alpha-haloketones promoted by visible light. Good to excellent diastereoselectivities were observed in the stereoselective construction of trans-fused octalone derivatives under mild reaction conditions.